QuímicaMedio2,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Estructura atómica y números cuánticos
Cataluña · 2023 · Junio
Enunciado
En una empresa química que produce disolventes tienen un problema de identificación de dos lotes elaborados, uno de etanol y otro de acetona, también llamada propanona. Para poder identificar qué disolvente contiene cada lote, realizan un espectro de masas de una muestra de cada uno de los lotes.
Espectros de masas de las muestras I y II: intensidad relativa (0 a 100) frente a m/z. Muestra I (m/z de 10 a 50): pico más alto en 31, otros en 45, 27, 29 y 46. Muestra II (m/z de 10 a 60): pico más alto en 43 y otro en 58
Espectros de masas de las muestras I y II: intensidad relativa (0 a 100) frente a m/z. Muestra I (m/z de 10 a 50): pico más alto en 31, otros en 45, 27, 29 y 46. Muestra II (m/z de 10 a 60): pico más alto en 43 y otro en 58
a) (1,25 puntos) Formule el etanol y la acetona. Indique cuál es el pico base y el pico del ion molecular de los espectros de cada muestra. ¿Qué información dan estos picos? ¿Qué espectro corresponde a cada disolvente? Justifique las respuestas.

b) (1,25 puntos) El pico característico para identificar una cetona en un espectro de absorción infrarrojo (IR) corresponde a un número de onda de 1 700 cm−11\,700\ \text{cm}^{-1}. Calcule la longitud de onda, la frecuencia y la energía correspondientes a este pico.

Datos: Masas atómicas relativas: H=1,0\text{H} = 1{,}0; C=12\text{C} = 12; O=16,0\text{O} = 16{,}0. Velocidad de la luz en el vacío: c=3,0×108 m s−1c = 3{,}0\times 10^{8}\ \text{m s}^{-1}. Constante de Planck: h=6,63×10−34 J sh = 6{,}63\times 10^{-34}\ \text{J s}.
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Resultado
Muestra I: pico base m/z=31m/z = 31, ion molecular m/z=46m/z = 46 ⇒\Rightarrow etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}). Muestra II: pico base m/z=43m/z = 43, ion molecular m/z=58m/z = 58 ⇒\Rightarrow acetona (CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3).λ=5,882×10−4 cmν=5,10×1013 s−1E=3,38×10−20 J\boxed{\lambda = 5{,}882\times 10^{-4}\ \text{cm}}\qquad \boxed{\nu = 5{,}10\times 10^{13}\ \text{s}^{-1}}\qquad \boxed{E = 3{,}38\times 10^{-20}\ \text{J}}
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Solución oficial

Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Formulación

Etanol: CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}

Acetona o propanona: CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3

(−0,5-0{,}5 p. si no formulan bien cualquiera de los compuestos.)

Identificación del pico base y el pico del ion molecular

0,25 p. Muestra I: pico base, m/z=31m/z = 31; pico del ion molecular, m/z=46m/z = 46.

0,25 p. Muestra II: pico base, m/z=43m/z = 43; pico del ion molecular, m/z=58m/z = 58.

Información que dan los picos

0,25 p.
  • El pico base es el fragmento más estable y se le asigna siempre una intensidad relativa del 100 %, ya que es el más abundante en la mezcla de iones que se produce.
  • El pico del ion molecular (o ion padre) aparece como el pico de masa más grande y corresponde a la masa molar del compuesto. La molécula se ha ionizado, pero no se ha roto.
Identificación justificada de los espectros

0,10 p. Cálculo de la masa molar:
  • Masa molar del CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}: 6×1+2×12+1×16=46 g mol−16\times 1 + 2\times 12 + 1\times 16 = 46\ \text{g mol}^{-1}
  • Masa molar del CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3: 6×1+3×12+1×16=58 g mol−16\times 1 + 3\times 12 + 1\times 16 = 58\ \text{g mol}^{-1}
0,40 p. Identificación y justificación:
  • La muestra I es el etanol, porque el pico de su ion molecular coincide con la masa molar del etanol, 46 g mol−146\ \text{g mol}^{-1}.
  • La muestra II es la acetona, porque el pico de su ion molecular coincide con la masa molar de la acetona o propanona, 58 g mol−158\ \text{g mol}^{-1}.
b) Cálculo de la longitud de onda

Número de onda =1.700 cm−1= 1.700\ \text{cm}^{-1}

0,10 p. El número de onda es el inverso de la longitud de onda:νˉ=1λ\bar{\nu} = \frac{1}{\lambda}0,35 p.λ=1νˉ  ⇒  λ=11.700 cm−1=5,882×10−4 cm\lambda = \frac{1}{\bar{\nu}} \;\Rightarrow\; \lambda = \frac{1}{1.700\ \text{cm}^{-1}} = 5{,}882\times 10^{-4}\ \text{cm}λ=5,882×10−4 cm\boldsymbol{\lambda = 5{,}882\times 10^{-4}\ \textbf{cm}}Cálculo de la frecuencia

0,10 p. λ=c/ν\lambda = c/\nu

0,30 p. Es necesario cambiar las unidades de la longitud de onda de cm a m:5,882×10−4 cm=5,882×10−6 m5{,}882\times 10^{-4}\ \text{cm} = 5{,}882\times 10^{-6}\ \text{m}ν=c/λ  ⇒  ν=3,0×108 m s−1/5,882×10−6 m\nu = c/\lambda \;\Rightarrow\; \nu = 3{,}0\times 10^{8}\ \text{m s}^{-1}/5{,}882\times 10^{-6}\ \text{m}ν=5,10×1013 s−1 (o 5,10×1013 Hz)\nu = 5{,}10\times 10^{13}\ \text{s}^{-1}\ (\text{o } 5{,}10\times 10^{13}\ \text{Hz})Cálculo de la energía

0,10 p. La ecuación de Planck relaciona la energía de la radiación con la frecuencia:E=h νE = h\,\nu0,30 p.E=h ν  ⇒  E=6,63×10−34 J s×5,10×1013 s−1E = h\,\nu \;\Rightarrow\; E = 6{,}63\times 10^{-34}\ \text{J s}\times 5{,}10\times 10^{13}\ \text{s}^{-1}E=3,38×10−20 J\boldsymbol{E = 3{,}38\times 10^{-20}\ \textbf{J}}

Corrección oficial en PDF (original en catalán)

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