Isomería

a) Un cicloalcano de cuatro carbonos.

El but-2-eno tiene fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_8$. Un hidrocarburo cíclico con esa misma fórmula es el ciclobutano:$$\text{ciclobutano}: \; \text{C}_4\text{H}_8 \qquad \begin{array}{c} \text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2 \\ |\qquad\quad| \\ \text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2 \end{array}$$(También valdría el metilciclopropano, $\text{C}_4\text{H}_8$, un ciclo de tres carbonos con un metilo.)

Es un caso de isomería de función en sentido amplio: cambia la insaturación por un ciclo.

b) Dos aromáticos de fórmula $\text{C}_8\text{H}_{10}$.

Con ocho carbonos y un anillo bencénico ($\text{C}_6$), quedan dos carbonos para colocar como sustituyentes. Hay dos formas de hacerlo:

Como una sola cadena de dos carbonos $\rightarrow$ etilbenceno:$$\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$Como dos metilos separados $\rightarrow$ dimetilbencenos (xilenos), en sus tres posiciones:$$\text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)_2 \qquad (\textit{orto}\text{-, } \textit{meta}\text{- o } \textit{para}\text{-xileno})$$Bastan dos, por ejemplo el etilbenceno y el 1,2-dimetilbenceno. Los dos suman $\text{C}_8\text{H}_{10}$.

c) Un alcohol de tres carbonos.

El metoxietano, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3$, tiene fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. Un alcohol con esa misma fórmula:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \textbf{propan-1-ol}$$(También el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3$.)

Es el ejemplo canónico de isomería de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional (éter frente a alcohol). Y sus propiedades lo notan: el propanol forma enlaces de hidrógeno y hierve a $97\ ^\circ\text{C}$, mientras que el éter, que no puede, hierve a unos $7\ ^\circ\text{C}$.