QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2023 · Reserva 2

Enunciado

Bloque B · B6. Dado el compuesto

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3

escriba:

a) La reacción con

\text{HCl}

.

b) Un isómero de posición.

c) La reacción de combustión ajustada.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3, \text{ 2-clorobutano (Markovnikov)}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3, \text{ but-2-eno}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{C}_4\text{H}_8 + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El compuesto es el but-1-eno. Tres cuestiones con recetas independientes:

a) Es una adición electrófila a un doble enlace. Como el alqueno es asimétrico, decide el producto mayoritario la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos.
b) Un isómero de posición conserva la fórmula molecular y el grupo funcional, y solo cambia dónde está.
c) En una combustión completa todo el carbono acaba en $\text{CO}_2$ y todo el hidrógeno en $\text{H}_2\text{O}$ . Ajusta en el orden C $\to$ H $\to$ O.

Desarrollo

a) Adición de $\text{HCl}$ .

El doble enlace está entre

\text{C}_1

\text{C}_2

\overset{1}{\text{CH}_2}\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\text{C}_1

lleva dos hidrógenos y el

\text{C}_2

solo uno. Según Markovnikov, el

\text{H}

del

\text{HCl}

se añade al

\text{C}_1

(el más hidrogenado) y el

\text{Cl}

\text{C}_2

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\textbf{2-clorobutano}

La razón profunda es la estabilidad del intermedio: al protonarse el

\text{C}_1

se forma un carbocatión secundario en el

\text{C}_2

, más estable que el primario que resultaría de la adición contraria. El producto minoritario sería el 1-clorobutano.

b) Isómero de posición.

Misma fórmula molecular (

\text{C}_4\text{H}_8

) y mismo grupo funcional (doble enlace

\text{C}\!=\!\text{C}

), pero en otra posición de la cadena:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{but-2-eno}

Cuidado con dos alternativas que no valen:

El metilpropeno, $\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)_2$ , también es $\text{C}_4\text{H}_8$ , pero es isómero de cadena (el esqueleto está ramificado), no de posición.
El ciclobutano es isómero de función, porque ya no tiene doble enlace.

c) Combustión completa.

La fórmula molecular del but-1-eno es

\text{C}_4\text{H}_8

. Sin ajustar:

\text{C}_4\text{H}_8 + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}

Ajustamos por orden. Carbonos: 4 a la izquierda

\Rightarrow

4\,\text{CO}_2

. Hidrógenos: 8 a la izquierda

\Rightarrow

4\,\text{H}_2\text{O}

. Oxígenos: a la derecha hay

4\cdot 2 + 4\cdot 1 = 12

átomos, es decir,

6

moléculas de

\text{O}_2

\boxed{\text{C}_4\text{H}_8 + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}}

Comprobación final:

\text{C}

(4 = 4),

\text{H}

(8 = 8),

\text{O}

(12 = 8 + 4). Ajustada.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b), lee bien qué tipo de isomería te piden. Con $\text{C}_4\text{H}_8$ hay tres respuestas distintas según el enunciado: de posición (but-2-eno), de cadena (metilpropeno) y de función (ciclobutano). Responder metilpropeno a una pregunta de isomería de posición es un error frecuente y penalizado.

Para la combustión, un atajo válido con hidrocarburos $\text{C}_n\text{H}_m$ : los coeficientes son $n$ para el $\text{CO}_2$ , $m/2$ para el agua y $n + m/4$ para el oxígeno. Aquí: $4$ , $4$ y $4 + 2 = 6$ .