Reacciones orgánicas

a) Halogenación del butano: sustitución.

La luz rompe homolíticamente la molécula de bromo y desencadena un mecanismo por radicales libres que sustituye un hidrógeno por un bromo:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \;\xrightarrow{\;\text{luz}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr}$$$$\textbf{2-bromobutano} \qquad \text{(producto mayoritario)}$$El bromo es muy selectivo y ataca preferentemente el hidrógeno de un carbono secundario, porque el radical intermedio es más estable que el primario. El isómero minoritario sería el 1-bromobutano.$$\textbf{Tipo: sustitución (halogenación radicálica)}$$b) Deshidratación del propan-1-ol: eliminación.

El ácido sulfúrico concentrado en caliente arranca una molécula de agua: el $-\text{OH}$ del $\text{C}_1$ y un hidrógeno del carbono contiguo.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$$$\textbf{propeno} + \text{agua}$$$$\textbf{Tipo: eliminación (deshidratación intramolecular)}$$Merece la pena recordar que la temperatura decide el producto: a unos $170\ ^\circ$C se obtiene el alqueno, mientras que a temperaturas más bajas ($\approx 140\ ^\circ$C) la deshidratación es intermolecular y da un éter, el dipropiléter.

c) Adición de $\text{HCl}$ al propeno: adición.$$\overset{3}{\text{CH}}_3\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\!=\!\overset{1}{\text{CH}}_2 + \text{HCl} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3$$$$\textbf{2-cloropropano}$$Según Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el terminal, $\text{C}_1$, con dos) y el cloro al $\text{C}_2$. El intermedio es entonces un carbocatión secundario, más estable que el primario.$$\textbf{Tipo: adición electrófila}$$