QuímicaDifícilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2023 · Reserva 4

Enunciado

Bloque B · B6. Teniendo en cuenta el compuesto

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHOCH}_3

:

a) Indique la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono.

b) Escriba el producto de la reacción de ese compuesto con

\text{H}_2

, indicando el tipo de compuesto que se obtiene.

c) Escriba un producto de la reacción de ese compuesto con

\text{HCl}

, justificando si el producto obtenido puede presentar isomería óptica.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{C}_1: sp^3 \;;\; \text{C}_2: sp^2 \;;\; \text{C}_3: sp^2 \;;\; \text{C}_4: sp^3\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_3, \text{ 1-metoxipropano: un } \textbf{éter}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClOCH}_3 \;-\; \textbf{sí}, \text{ el carbono con Cl es quiral}\;}

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Estrategia

Numera y clasifica los carbonos antes de responder nada. Desarrollando la fórmula:

\overset{1}{\text{CH}}_3\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\!=\!\overset{3}{\text{CH}}\!-\!\text{O}\!-\!\overset{4}{\text{CH}}_3

Es un éter con un doble enlace (un éter vinílico). Las tres preguntas se apoyan en esa estructura:

La hibridación la da el número de enlaces $\sigma$ : cuatro $\Rightarrow sp^3$ , tres $\Rightarrow sp^2$ .
Con $\text{H}_2$ y con $\text{HCl}$ ocurren adiciones al doble enlace; el grupo $-\text{OCH}_3$ no se toca.
Para la isomería óptica, busca un carbono con cuatro sustituyentes distintos.

Desarrollo

a) Hibridación de cada carbono.

\overset{1}{\text{CH}}_3\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\!=\!\overset{3}{\text{CH}}\!-\!\text{O}\!-\!\overset{4}{\text{CH}}_3

Carbono	Enlaces $\sigma$	Hibridación	Geometría
$\text{C}_1$ (metilo)	4	$sp^3$	tetraédrica, $109{,}5^\circ$
$\text{C}_2$ (doble enlace)	3	$sp^2$	trigonal plana, $120^\circ$
$\text{C}_3$ (doble enlace)	3	$sp^2$	trigonal plana, $120^\circ$
$\text{C}_4$ (metilo del $\text{OCH}_3$ )	4	$sp^3$	tetraédrica, $109{,}5^\circ$

Los carbonos del doble enlace forman tres enlaces

\sigma

cada uno (dos con sus vecinos y uno con su hidrógeno) y aportan el orbital

p

sin hibridar que constituye el enlace

\pi

.

b) Reacción con $\text{H}_2$ (hidrogenación).

El hidrógeno se adiciona al doble enlace en presencia de un catalizador metálico (Ni, Pd o Pt), saturando la molécula:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

\textbf{1-metoxipropano}

El grupo funcional no cambia: sigue habiendo un oxígeno entre dos carbonos, así que el producto es un éter (saturado). La reacción es de adición.

c) Reacción con $\text{HCl}$ e isomería óptica.

El

\text{HCl}

se adiciona también al doble enlace. Los dos carbonos implicados tienen un hidrógeno cada uno, así que la regla de Markovnikov en su forma simple no decide; lo hace el oxígeno, cuyos pares solitarios estabilizan por resonancia una carga positiva en el

\text{C}_3

. El

\text{H}

se une entonces al

\text{C}_2

y el

\text{Cl}

\text{C}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{OCH}_3 + \text{HCl} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{OCH}_3

\textbf{1-cloro-1-metoxipropano}

¿Presenta isomería óptica? Buscamos un carbono quiral, es decir, con cuatro sustituyentes distintos. El carbono que lleva el cloro está unido a:

-\text{Cl} \qquad -\text{OCH}_3 \qquad -\text{H} \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_3

Los cuatro son diferentes, luego sí es un carbono quiral y el compuesto presenta isomería óptica: existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

Nota. El producto de la adición contraria,

\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OCH}_3

(2-cloro-1-metoxipropano), también es quiral: su

\text{C}_2

lleva

-\text{Cl}

-\text{CH}_3

-\text{H}

-\text{CH}_2\text{OCH}_3

, cuatro grupos distintos. Sea cual sea el producto que escribas, la respuesta sobre la isomería óptica es la misma.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Para la hibridación, no cuentes enlaces totales sino enlaces $\sigma$ (o, equivalentemente, átomos unidos más pares solitarios). Un doble enlace aporta un $\sigma$ y un $\pi$ ; el $\pi$ no cuenta para la hibridación. Por eso un carbono con un doble enlace es $sp^2$ aunque tenga cuatro enlaces en total.

Y para la quiralidad, el método seguro es escribir explícitamente los cuatro sustituyentes del carbono candidato y compararlos uno a uno. Ojo: hay que comparar grupos enteros, no solo el primer átomo. En el $\text{C}_3$ del producto, $-\text{OCH}_3$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ son claramente distintos, igual que $-\text{Cl}$ y $-\text{H}$ .

Un carbono con dos sustituyentes iguales nunca es quiral, por complicados que sean los otros dos.