QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2022 · Junio

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Comunitat Valenciana · 2022 · Junio
Enunciado
a) Nombre los siguientes compuestos y razone cuál de ellos puede dar lugar a una cetona por oxidación. (0,8 puntos)

a.1) CH3–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}

a.2) CH3–CH2–O–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_3

a.3) CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3

b) Complete las siguientes reacciones químicas y nombre todos los compuestos orgánicos que se obtienen como productos en las mismas: (1,2 puntos)

b.1) CH3–CH2Cl+NH3⟶\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NH}_3 \longrightarrow

b.2) HCOOH+CH3–CH2–CH2OH→ H+ \text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ }

b.3) CH3–CH(OH)–CH3→ H2SO4, calor \text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ }
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Resultado
a) a.1) propanal; a.2) etil metil éter (metoxietano); a.3) butan-2-ol. Solo el butan-2-ol, alcohol secundario, da una cetona por oxidación: la butanona.

b) b.1) CH3–CH2–NH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2 (etilamina) + HCl, sustitución. b.2) HCOO–CH2–CH2–CH3\text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 (metanoato de propilo) + H2O\text{H}_2\text{O}, esterificación. b.3) CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 (propeno) + H2O\text{H}_2\text{O}, eliminación.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En a) lo primero es reconocer el grupo funcional de cada compuesto: un aldehído (–CHO al final de la cadena), un éter (un O entre dos cadenas) y un alcohol (–OH). Solo los alcoholes secundarios, con el –OH en un carbono unido a otros dos carbonos, dan cetonas al oxidarse.

En b) cada reacción es de un tipo distinto: el amoniaco sustituye al cloro del haloalcano (sustitución), un ácido y un alcohol con catálisis ácida forman un éster (esterificación) y un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor pierde una molécula de agua y da un alqueno (eliminación o deshidratación).
2

Desarrollo

a.1) Propanal. Cadena de tres carbonos con el grupo aldehído (–CHO) en el extremo, que es el carbono 1: propanal.

a.2) Etil metil éter. Un oxígeno une un grupo etilo y un grupo metilo: etil metil éter (o metoxietano).

a.3) Butan-2-ol. Cadena de cuatro carbonos con el –OH en el carbono 2: butan-2-ol (2-butanol).

Cuál da una cetona. El butan-2-ol es un alcohol secundario: el carbono del –OH está unido a dos carbonos. Al oxidarlo (por ejemplo con KMnO4\text{KMnO}_4 o K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 en medio ácido), ese carbono pasa a ser un grupo carbonilo C=O en mitad de la cadena, es decir, una cetona, la butanona:CH3–CH(OH)–CH2–CH3→ [O] CH3–CO–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Los otros dos no: el propanal ya es un aldehído y al oxidarse da un ácido carboxílico (ácido propanoico), y el éter no tiene ningún grupo –OH ni carbonilo que se pueda oxidar en esas condiciones.

b.1) Sustitución. El grupo –NH2\text{–NH}_2 del amoniaco sustituye al cloro del cloroetano y se forma una amina:CH3–CH2Cl+NH3⟶CH3–CH2–NH2+HCl\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NH}_3 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2 + \text{HCl}El producto orgánico es la etilamina (etanamina).

b.2) Esterificación. El ácido metanoico y el propan-1-ol, catalizados por el ácido, se condensan con pérdida de una molécula de agua:HCOOH+CH3–CH2–CH2OH→ H+ HCOO–CH2–CH2–CH3+H2O\text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El producto orgánico es el metanoato de propilo (formiato de propilo).

b.3) Eliminación (deshidratación). El ácido sulfúrico concentrado y el calor arrancan el –OH de un carbono y un H del carbono vecino, y se forma un doble enlace:CH3–CH(OH)–CH3→ H2SO4, calor CH2=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El producto orgánico es el propeno. Como los dos carbonos vecinos del C–OH son equivalentes, solo sale un alqueno.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Para saber qué da una cetona, fíjate en el carbono del –OH: primario (unido a un solo carbono) da aldehído y luego ácido; secundario, cetona; terciario, no se oxida fácilmente. Dilo así en el examen: es el razonamiento que pide el apartado.

En b) piden nombrar todos los productos orgánicos: no te dejes el nombre de ninguno, y escribe también los inorgánicos (HCl, H2O\text{H}_2\text{O}) para que la reacción quede completa.
Paso 1 de 3
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