QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2022 · Julio

Comunitat Valenciana · 2022 · Julio
Enunciado
Para cada una de las reacciones siguientes, escriba la fórmula de los reactivos orgánicos, complete las reacciones y nombre los compuestos orgánicos resultantes.

a) 2-buteno (o but-2-eno) + bromuro de hidrógeno ⟶\longrightarrow (0,5 puntos)

b) 3-pentanol (o pentan-3-ol) → H2SO4, calor \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } (0,5 puntos)

c) 1-butanol (o butan-1-ol) + ácido 2-metilpropanoico → H+ \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } (0,5 puntos)

d) Butanona → LiAlH4 (reductor) \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ \text{(reductor)}\ } (0,5 puntos)
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Resultado
a) CH3CHBrCH2CH3\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3, 2-bromobutano (adición).

b) CH3CH=CHCH2CH3\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_3, pent-2-eno, y agua (eliminación).

c) (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3\text{(CH}_3)_2\text{CHCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3, 2-metilpropanoato de butilo, y agua (esterificación).

d) CH3CHOHCH2CH3\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3, butan-2-ol (reducción).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Hay que reconocer el grupo funcional de cada reactivo y lo que le hace el reactivo que lo acompaña:
  • Un alqueno con un haluro de hidrógeno: adición al doble enlace (el H a un carbono y el halógeno al otro).
  • Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor: eliminación (deshidratación) que da un alqueno y agua.
  • Un alcohol con un ácido carboxílico en medio ácido: esterificación, que da un éster y agua.
  • Una cetona con un reductor fuerte como el LiAlH4\text{LiAlH}_4: reducción del carbonilo a alcohol secundario.
Para cada apartado se escribe la fórmula semidesarrollada de los reactivos, se completa la reacción y se nombra el producto orgánico.
2

Desarrollo

a) Adición de HBr al but-2-eno

El but-2-eno es CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3. El HBr se adiciona al doble enlace: el H a uno de los carbonos y el Br al otro. Como la molécula es simétrica, los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y solo hay un producto posible (no hace falta la regla de Markovnikov):CH3–CH=CH–CH3+HBr⟶CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3Producto: 2-bromobutano. Es una reacción de adición.

b) Deshidratación del pentan-3-ol

El pentan-3-ol es CH3–CH2–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3. Con ácido sulfúrico y calor pierde el OH de su carbono y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace. Los dos carbonos vecinos del C3 son equivalentes, así que solo sale un alqueno:CH3–CH2–CHOH–CH2–CH3→ H2SO4, calor CH3–CH=CH–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Producto orgánico: pent-2-eno (2-penteno), que puede salir como isómero cis o trans. Es una reacción de eliminación (deshidratación).

c) Esterificación

El butan-1-ol es CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} y el ácido 2-metilpropanoico, CH3–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}. El ácido aporta el grupo acilo y el alcohol, el grupo alquilo; se elimina una molécula de agua:CH3–CH(CH3)–COOH+HO–CH2–CH2–CH2–CH3→ H+ CH3–CH(CH3)–COO–CH2–CH2–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Producto: 2-metilpropanoato de butilo. Es una reacción de esterificación (condensación).

d) Reducción de la butanona

La butanona es CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3, una cetona. El LiAlH4\text{LiAlH}_4 reduce el grupo carbonilo: el C=O pasa a CH–OH, y una cetona da un alcohol secundario:CH3–CO–CH2–CH3→ LiAlH4 CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ } \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3Producto: butan-2-ol (2-butanol). Es una reacción de reducción.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

El enunciado pide tres cosas en cada apartado: las fórmulas de los reactivos, la reacción completa y el nombre del producto. No te olvides de escribir el agua en la deshidratación y en la esterificación: sin ella la reacción no está completa.

Al nombrar el éster, la parte que viene del ácido acaba en «-oato» y va primero; la del alcohol acaba en «-ilo» y va detrás: 2-metilpropanoato de butilo, no «butanoato de 2-metilpropilo», que es otro compuesto.
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