Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2022 · Junio

a) Adición de HCl al propeno. El único alqueno de tres carbonos es el propeno. El HCl se adiciona al doble enlace siguiendo la regla de Markovnikov: el hidrógeno va al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el cloro, al carbono central:$$\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3} + \underset{\text{cloruro de hidrógeno}}{\text{HCl}} \longrightarrow \underset{\text{2-cloropropano}}{\text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3}$$(Sale también algo de 1-cloropropano, $\text{CH}_2\text{Cl}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$, pero el producto mayoritario es el 2-cloropropano.)

b) Oxidación suave del butan-1-ol. Un alcohol primario de cuatro carbonos es el butan-1-ol. Con un oxidante suave (por ejemplo, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ en medio ácido retirando el producto a medida que se forma), el grupo $-\text{CH}_2\text{OH}$ se oxida solo hasta aldehído; si la oxidación fuera enérgica seguiría hasta ácido butanoico:$$\underset{\text{butan-1-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \underset{\text{butanal}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO}} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$c) Esterificación. El ácido de dos carbonos es el ácido etanoico (acético) y tomamos como alcohol el propan-1-ol. Reaccionan, con un ácido inorgánico como catalizador ($\text{H}_2\text{SO}_4$), dando un éster y agua:$$\underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{COOH}} + \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH}} \rightleftharpoons \underset{\text{etanoato de propilo}}{\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Con propan-2-ol saldría el etanoato de isopropilo (etanoato de 1-metiletilo), $\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}(\text{CH}_3)_2$, que también vale.

d) Nitración del benceno. El hidrocarburo aromático de seis carbonos es el benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$. Con ácido nítrico (en presencia de ácido sulfúrico concentrado, que genera el electrófilo $\text{NO}_2^+$) se sustituye un hidrógeno del anillo por un grupo nitro:$$\underset{\text{benceno}}{\text{C}_6\text{H}_6} + \underset{\text{ácido nítrico}}{\text{HNO}_3} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underset{\text{nitrobenceno}}{\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{NO}_2} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una sustitución, no una adición: el anillo aromático conserva sus tres dobles enlaces deslocalizados.