QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2022 · Julio

País Vasco · 2022 · Julio
Enunciado
Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el tipo de isomería que presentan entre sí:

a) Ácido propanoico y acetato de metilo. (0,5 puntos)

b) Propanoato de metilo y acetato de etilo. (0,5 puntos)

c) 2,2-Dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano. (0,5 puntos)
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Resultado
a) CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} y CH3–COO–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3 (C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2): isomería de función.

b) CH3–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 y CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 (C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2): isomería de posición (metamería).

c) Los dos son C8H18\text{C}_8\text{H}_{18} con distinto esqueleto: isomería de cadena.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Así que, para cada par, se escribe la semidesarrollada, se cuentan los átomos para comprobar que la fórmula molecular coincide y se mira qué cambia:
  • si cambia el grupo funcional, isomería de función;
  • si el grupo funcional es el mismo pero está en otro sitio de la cadena, isomería de posición;
  • si solo cambia la forma del esqueleto de carbonos, isomería de cadena.
2

Desarrollo

a) Ácido propanoico y acetato de metilo
  • Ácido propanoico: CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}, fórmula molecular C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2.
  • Acetato (etanoato) de metilo: CH3–COO–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3, fórmula molecular C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2.
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (ácido carboxílico, –COOH\text{–COOH}, frente a éster, –COO–\text{–COO–}): son isómeros de función.

b) Propanoato de metilo y acetato de etilo
  • Propanoato de metilo: CH3–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2.
  • Acetato (etanoato) de etilo: CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2.
Los dos son ésteres: el grupo funcional es el mismo, pero el grupo –COO–\text{–COO–} está en distinta posición dentro de la cadena de cuatro carbonos (en uno la parte ácida tiene tres carbonos y la alcohólica uno; en el otro, dos y dos). Son isómeros de posición (este caso particular, en que el grupo funcional se intercala en distintos puntos de la cadena, se llama también metamería).

c) 2,2-Dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano
  • 2,2-Dimetilhexano: CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–C}(\text{CH}_3)_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3: cadena de seis carbonos con dos metilos en el C2. Carbonos: 6+2=86 + 2 = 8, fórmula C8H18\text{C}_8\text{H}_{18}.
  • 3-Etil-2-metilpentano: CH3–CH(CH3)–CH(CH2–CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}(\text{CH}_2\text{–CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3: cadena de cinco carbonos con un metilo en el C2 y un etilo en el C3. Carbonos: 5+1+2=85 + 1 + 2 = 8, fórmula C8H18\text{C}_8\text{H}_{18}.
Los dos son alcanos (sin grupo funcional) con la misma fórmula molecular; solo cambia la disposición del esqueleto de carbonos (cadena principal y ramificaciones): son isómeros de cadena.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Antes de decir el tipo de isomería, escribe la fórmula molecular de los dos compuestos: demuestra que son isómeros y suele ser lo primero que mira el corrector. Cuidado con el nombre de los ésteres: en «acetato de metilo» el metilo va unido al oxígeno, no al carbonilo.
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