QuímicaFácil2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Comunidad de Madrid · 2022 · Junio (coincidentes)
Enunciado
Responda las siguientes cuestiones, formulando y nombrando todos los compuestos orgánicos.

a) (0,5 puntos) Un isómero de cadena del butano.

b) (0,5 puntos) Un polímero formado a partir del propeno.

c) (0,5 puntos) Un isómero de posición del butan-2-ol.

d) (0,5 puntos) Un isómero de función del butanal.
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Resultado
  • a) Metilpropano, CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3.
  • b) Polipropeno (polipropileno), [ ⁣−CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣−]n[\!-\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-]_n.
  • c) Butan-1-ol, CH2OH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\text{OH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
  • d) Butanona, CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Distingue los tipos:
  • de cadena: cambia el esqueleto de carbonos (lineal o ramificado);
  • de posición: el mismo grupo funcional en otro carbono;
  • de función: un grupo funcional distinto.
Formula primero el compuesto de partida para tener a la vista su fórmula molecular. El polímero del propeno se forma por adición: se abre el doble enlace y las unidades se unen en cadena.
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Desarrollo

a) Isómero de cadena del butano (C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butanoCH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3metilpropano (2-metilpropano)\underset{\text{butano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} \qquad \underset{\text{metilpropano (2-metilpropano)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3}Los dos son C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}; el metilpropano tiene la cadena ramificada.

b) Polímero del propeno: polipropileno.n CH2=CH ⁣− ⁣CH3propeno⟶[ ⁣−CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣−]npolipropeno (polipropileno)n\ \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3} \longrightarrow \underset{\text{polipropeno (polipropileno)}}{\big[\!-\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\big]_n}Es un polímero de adición: el doble enlace de cada molécula de propeno se abre y los carbonos se unen con los de las moléculas vecinas, formando una cadena larga con un grupo metilo cada dos carbonos.

c) Isómero de posición del butan-2-ol (C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}).CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butan-2-olCH2OH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butan-1-ol\underset{\text{butan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} \qquad \underset{\text{butan-1-ol}}{\text{CH}_2\text{OH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}El grupo –OH pasa del carbono 2 al carbono 1; la cadena es la misma.

d) Isómero de función del butanal (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHObutanalCH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butanona\underset{\text{butanal}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}} \qquad \underset{\text{butanona}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}El aldehído y la cetona tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (carbonilo en el extremo o en medio de la cadena). Otras respuestas válidas: but-3-en-1-ol (CH2=CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}) o etenil etil éter (CH2=CH ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Formula también el compuesto de partida y comprueba que el isómero tiene la misma fórmula molecular: es la prueba de que lo es. El enunciado pide formular y nombrar todos.

En el polímero, escribe la unidad que se repite entre corchetes con el subíndice nn, y no la molécula de propeno con su doble enlace.
Paso 1 de 3
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