QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2022 · Junio (coincidentes)
Enunciado
Complete cada una de las siguientes reacciones, formulando y nombrando todos los compuestos orgánicos que intervengan.

a) (0,5 puntos) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2SO4/calor→\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4/\text{calor} \rightarrow

b) (0,5 puntos) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OH+HCOOH+H+→\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH} + \text{HCOOH} + \text{H}^+ \rightarrow

c) (0,5 puntos) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH=CH ⁣− ⁣CH3+HBr→\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow

d) (0,5 puntos) CH3 ⁣− ⁣CHCl ⁣− ⁣CH3+KOH (acuoso)→\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 + \text{KOH (acuoso)} \rightarrow
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) Pentan-3-ol → pent-2-eno + H2O\text{H}_2\text{O} (eliminación).
  • b) Etanol + ácido metanoico → metanoato de etilo + H2O\text{H}_2\text{O} (esterificación).
  • c) Pent-2-eno + HBr → 2-bromopentano + 3-bromopentano (adición).
  • d) 2-cloropropano + KOH (ac) → propan-2-ol + KCl (sustitución).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Reconoce primero la función del reactivo orgánico y qué le hace el otro reactivo:
  • alcohol + ácido sulfúrico concentrado en caliente: deshidratación (eliminación) a alqueno;
  • alcohol + ácido carboxílico en medio ácido: esterificación;
  • alqueno + haluro de hidrógeno: adición (regla de Markovnikov);
  • derivado halogenado + base en disolución acuosa: sustitución del halógeno por –OH.
Después nombra todos los compuestos orgánicos, reactivos y productos.
2

Desarrollo

a) Deshidratación del pentan-3-ol (eliminación).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3pentan-3-ol→ H2SO4, calor CH3 ⁣− ⁣CH=CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3pent-2-eno+H2O\underset{\text{pentan-3-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \underset{\text{pent-2-eno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}El ácido sulfúrico concentrado y caliente arranca el –OH del C3 y un H de un carbono vecino. El C3 está en el centro de una molécula simétrica: quitar el H del C2 o del C4 da el mismo alqueno, el pent-2-eno (que puede formarse como isómero cis o trans; el trans, más estable, es el mayoritario).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Esterificación: metanoato de etilo.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OHetanol+HCOOHaˊcido metanoico  ⇌H+  HCOO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3metanoato de etilo+H2O\underset{\text{etanol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}} + \underset{\text{ácido metanoico}}{\text{HCOOH}} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \underset{\text{metanoato de etilo}}{\text{HCOO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}El ácido metanoico (ácido fórmico) y el etanol se condensan perdiendo una molécula de agua; el H+\text{H}^+ cataliza la reacción, que es un equilibrio. El éster se nombra con la parte del ácido terminada en -ato y la del alcohol como radical: metanoato de etilo (formiato de etilo).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Adición de HBr al pent-2-eno.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH=CH ⁣− ⁣CH3pent-2-eno+HBr→CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH32-bromopentano+CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH33-bromopentano\underset{\text{pent-2-eno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3} + \text{HBr} \rightarrow \underset{\text{2-bromopentano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3} + \underset{\text{3-bromopentano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}El H y el Br se añaden a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a sencillo. La regla de Markovnikov (el H va al carbono con más hidrógenos) no decide aquí: el C2 y el C3 llevan cada uno un hidrógeno, y los carbocationes intermedios son los dos secundarios. Se obtiene una mezcla de 2-bromopentano y 3-bromopentano en proporciones parecidas.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
d) Sustitución: propan-2-ol.CH3 ⁣− ⁣CHCl ⁣− ⁣CH32-cloropropano+KOH (ac)→CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3propan-2-ol+KCl\underset{\text{2-cloropropano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3} + \text{KOH}\ (\text{ac}) \rightarrow \underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3} + \text{KCl}En disolución acuosa, el OH−\text{OH}^- actúa como nucleófilo y sustituye al cloro. (Con KOH en disolución alcohólica y en caliente predominaría la eliminación, que daría propeno.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

El enunciado pide formular y nombrar todos los compuestos orgánicos: también los reactivos (pentan-3-ol, etanol, ácido metanoico, pent-2-eno, 2-cloropropano). Es fácil dejarse los puntos ahí.

En c), si aplicas Markovnikov de memoria y das un solo producto, está incompleto: cuando los dos carbonos del doble enlace tienen los mismos hidrógenos, salen los dos productos.
Paso 1 de 3
¿Has terminado el problema?
¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
Sigue practicando
Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2CH(NH2)COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{COOH}…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 4Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3…
Química · Andalucía · 2026 · JulioReacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2NH2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 2Reacciones orgánicas
Si miramos las etiquetas de diferentes zumos de naranja comerciales, observamos que están elaborados con zumo de…
Química · Cataluña · 2026 · Junio
Apuntes y todos los problemas de Química orgánica →