QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2022 · Junio
Enunciado
Complete y ajuste las siguientes reacciones, formule y nombre todos los compuestos orgánicos que intervienen e indique el tipo de reacción:

a) (0,5 puntos) Propano + oxígeno →\rightarrow

b) (0,5 puntos) Ácido butanoico + propan-1-amina →\rightarrow

c) (0,5 puntos) n CH2 ⁣= ⁣CH2n\ \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + catalizador →\rightarrow

d) (0,5 puntos) CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3+H2SO4\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 (concentrado) →\rightarrow
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) C3H8+5 O2→3 CO2+4 H2O\text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \rightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}: combustión.
  • b) Ácido butanoico + propan-1-amina → N-propilbutanamida + H2O\text{H}_2\text{O}: condensación.
  • c) Eteno → polietileno [−CH2−CH2−]n[-\text{CH}_2-\text{CH}_2-]_n: polimerización por adición.
  • d) Propan-2-ol → propeno + H2O\text{H}_2\text{O}: eliminación.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Cada apartado es una reacción tipo que conviene reconocer por el reactivo:
  • Oxígeno con un hidrocarburo: combustión completa a CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}.
  • Ácido carboxílico + amina: condensación que forma una amida y elimina agua (como la esterificación, pero con N en lugar de O).
  • Alqueno + catalizador, nn moléculas: polimerización por adición.
  • Alcohol + ácido sulfúrico concentrado en caliente: eliminación (deshidratación) que da un alqueno.
2

Desarrollo

a) Combustión del propano.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+5 O2⟶3 CO2+4 H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + 5\,\text{O}_2 \longrightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}Ajuste: 3 C dan 3 CO2\text{CO}_2; 8 H dan 4 H2O\text{H}_2\text{O}; a la derecha hay 3⋅2+4=103 \cdot 2 + 4 = 10 átomos de O, es decir, 5 O2\text{O}_2.

Compuesto orgánico: propano (C3H8\text{C}_3\text{H}_8). Tipo: combustión (una oxidación completa, muy exotérmica).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Ácido butanoico + propan-1-amina.

El −OH-\text{OH} del grupo carboxilo se une con un H del grupo amino; sale una molécula de agua y el carbono del carbonilo queda unido al nitrógeno (enlace amida):CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH+CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣NH2⟶CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣NH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{NH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Compuestos orgánicos: ácido butanoico (CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}), propan-1-amina (propilamina, CH3CH2CH2NH2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2) y N-propilbutanamida: la cadena del ácido da el nombre de la amida (butanamida) y el propilo unido al nitrógeno se indica con el localizador N.

Tipo: condensación (formación de una amida, con eliminación de agua). En el laboratorio hace falta calentar, porque a temperatura ambiente el ácido y la amina forman primero una sal de amonio.

c) Polimerización del eteno.

Se abre el doble enlace de cada molécula y los monómeros se enlazan unos con otros formando una cadena muy larga:n CH2 ⁣= ⁣CH2→catalizador[ ⁣−CH2 ⁣− ⁣CH2− ⁣]nn\ \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} \left[\!-\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2-\!\right]_nCompuestos: eteno (etileno), el monómero, y polieteno (polietileno), el polímero. Tipo: polimerización por adición: el polímero tiene la misma composición que el monómero y no se elimina ninguna molécula pequeña.

d) Propan-2-ol con ácido sulfúrico concentrado.

El ácido sulfúrico concentrado y caliente actúa como deshidratante: arranca el −OH-\text{OH} de un carbono y un H del carbono vecino, y entre ellos se forma un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3→H2SO4 conc., ΔCH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}Compuestos orgánicos: propan-2-ol (alcohol isopropílico) y propeno (propileno). Como los dos carbonos vecinos al del OH son equivalentes, solo puede salir este alqueno. Tipo: eliminación (deshidratación de un alcohol).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

El enunciado pide formular y nombrar todos los compuestos orgánicos y el tipo de reacción: sin el nombre del producto o sin decir «eliminación» el apartado no está completo.

En la amida, el sustituyente del nitrógeno lleva el localizador N (N-propilbutanamida), no un número. Y en d), con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado el alcohol pierde agua: es eliminación, no sustitución.
Paso 1 de 3
¿Lo has intentado? Con una cuenta marcas hasta dónde llegaste y te proponemos qué repasar después.
¿Te atascas?Pregunta a otros estudiantes y profesores en la comunidad.
Sigue practicandoApuntes y todos los problemas de Química orgánica →