QuímicaFácil2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2022 · Julio (coincidentes)

Enunciado

Considere los siguientes compuestos orgánicos: 1)

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

, 2)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}

, 3)

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

y 4)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

.

a) (0,5 puntos) Nombre dichos compuestos.

b) (0,5 puntos) Identifique y nombre el grupo funcional presente en cada uno de ellos.

c) (0,5 puntos) Escriba la reacción que tiene lugar entre los compuestos 2) y 3), diga de qué tipo es y nombre el producto.

d) (0,5 puntos) Indique con qué tipo de reacción es posible obtener el compuesto 1) a partir del 3).

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Resultado

a) 1) propanona; 2) ácido propanoico; 3) propan-2-ol; 4) propanal.
b) 1) carbonilo (cetona); 2) carboxilo (ácido); 3) hidroxilo (alcohol); 4) carbonilo terminal (aldehído).
c) Esterificación; producto: propanoato de propan-2-ilo (de isopropilo), $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}(\text{CH}_3)_2$ .
d) Oxidación del alcohol secundario.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los cuatro tienen tres carbonos (prefijo prop-): solo cambia el grupo funcional, que da la terminación del nombre (-ona, ácido -oico, -ol, -al) y, en la cetona y el alcohol, el localizador.

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster (esterificación). Un alcohol secundario se oxida a cetona.

Desarrollo

a) Nombres.

$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$ : propanona (acetona).
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$ : ácido propanoico.
$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$ : propan-2-ol.
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$ : propanal.

b) Grupos funcionales.

Compuesto	Grupo funcional	Familia
1) propanona	carbonilo, $\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O}$ en un carbono intermedio	cetona
2) ácido propanoico	carboxilo, $-\text{COOH}$	ácido carboxílico
3) propan-2-ol	hidroxilo, $-\text{OH}$ (en un carbono secundario)	alcohol
4) propanal	carbonilo en un extremo, $-\text{CHO}$ (formilo)	aldehído

c) Reacción entre 2) y 3): esterificación.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\rightleftharpoons\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}

El ácido y el alcohol se unen y se elimina una molécula de agua: es una reacción de esterificación (condensación), reversible y catalizada por ácidos. El producto es el propanoato de propan-2-ilo (propanoato de isopropilo o de 1-metiletilo).

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d) Obtención de 1) a partir de 3): oxidación.

El propan-2-ol es un alcohol secundario: el carbono que lleva el OH tiene un hidrógeno. Con un oxidante (por ejemplo,

\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7

\text{KMnO}_4

en medio ácido) pierde ese H y el del OH, y el carbono pasa a formar un doble enlace con el oxígeno:

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\;\text{oxidante}\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

Es una reacción de oxidación. La cetona ya no se oxida más sin romper la cadena.

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Consejo

Al nombrar un éster, la parte del ácido termina en -ato y la del alcohol va detrás como radical (de propan-2-ilo): no los cambies de orden.

Recuerda la regla de la oxidación de alcoholes: primario → aldehído → ácido; secundario → cetona; terciario → no se oxida.

Paso 1 de 3

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Formulación y nomenclatura orgánica

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: