QuímicaMedio2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería · Enlace químico y geometría molecular
Comunidad de Madrid · 2022 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Considerando los siguientes compuestos orgánicos: but-2-eno, butanal y butanona:

a) (0,5 puntos) Escriba sus fórmulas semidesarrolladas.

b) (0,5 puntos) Indique para el but-2-eno qué hibridación tiene cada carbono de dicha molécula.

c) (0,5 puntos) Razone qué compuesto de los tres considerados en el enunciado permitirá obtener ácido butanoico. Escriba la reacción y nombre de qué tipo es.

d) (0,5 puntos) Razone si alguno de los compuestos del enunciado son isómeros entre sí e indique de qué tipo.
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Resultado
  • a) CH3 ⁣− ⁣CH=CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3; CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}; CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
  • b) C1 y C4: sp3sp^3; C2 y C3: sp2sp^2.
  • c) El butanal, por oxidación: CH3CH2CH2CHO→CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}.
  • d) Butanal y butanona son isómeros de función (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}).
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1

Estrategia

Los tres tienen cuatro carbonos: un alqueno, un aldehído y una cetona. La hibridación de cada carbono se deduce de sus enlaces: con cuatro enlaces simples, sp3sp^3; con un doble enlace, sp2sp^2.

Para llegar a un ácido carboxílico sin romper la cadena hace falta un carbono terminal que ya esté oxidado a medias: el del grupo −CHO-\text{CHO} de un aldehído. Para la isomería, se comparan las fórmulas moleculares.
2

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas.
CompuestoFórmula semidesarrolladaFórmula molecular
but-2-enoCH3 ⁣− ⁣CH=CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3C4H8\text{C}_4\text{H}_8
butanalCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}
butanonaCH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}
b) Hibridación de los carbonos del but-2-eno.CH3sp3 ⁣− ⁣CHsp2=CHsp2 ⁣− ⁣CH3sp3\underset{sp^3}{\text{CH}_3}\!-\!\underset{sp^2}{\text{CH}}{\mkern2mu=\mkern2mu}\underset{sp^2}{\text{CH}}\!-\!\underset{sp^3}{\text{CH}_3}
  • C1 y C4 (los metilos) forman cuatro enlaces simples σ en disposición tetraédrica: hibridación sp3sp^3.
  • C2 y C3 forman el doble enlace: tres enlaces σ con orbitales sp2sp^2 en un plano a 120∘120^\circ, y el orbital pp que les queda sin hibridar forma el enlace π. Hibridación sp2sp^2.
c) Obtención del ácido butanoico.

El ácido butanoico, CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}, tiene el grupo carboxilo en un extremo de una cadena de cuatro carbonos. El único de los tres que tiene un carbono terminal oxidado es el butanal: su grupo −CHO-\text{CHO} se oxida fácilmente a −COOH-\text{COOH} con un oxidante (por ejemplo, KMnO4\text{KMnO}_4 o K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 en medio ácido):CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO→  oxidante  CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \xrightarrow{\;\text{oxidante}\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}Es una reacción de oxidación. La butanona no sirve: su carbonilo está en un carbono intermedio y las cetonas no se oxidan sin romper la cadena; el but-2-eno, con un oxidante fuerte, se rompería por el doble enlace y daría ácido etanoico.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
d) Isomería.

El butanal y la butanona tienen la misma fórmula molecular, C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, pero distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función. El but-2-eno (C4H8\text{C}_4\text{H}_8) no es isómero de ninguno de los dos, porque no tiene oxígeno.

(El but-2-eno presenta por sí mismo isomería geométrica, cis y trans, pero eso es entre dos formas del mismo compuesto, no con los otros del enunciado.)
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3

Consejo

Para saber qué se oxida a ácido, piensa en la escalera alcohol primario → aldehído → ácido: solo un aldehído (o un alcohol primario) da un ácido con la misma cadena.

En la hibridación, cuenta enlaces σ y pares libres de cada carbono, no los enlaces totales: un doble enlace es un σ y un π.
Paso 1 de 3
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