QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2022 · Julio

Enunciado

Escriba todos los productos de las siguientes reacciones orgánicas, indique el tipo de reacción y nombre los compuestos orgánicos implicados.

a) (0,5 puntos)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{Cl} + \text{NaOH} \rightarrow

b) (0,5 puntos)

\text{CH}_3\!-\!\text{CHO} + \text{H}_2 \rightarrow

c) (0,5 puntos)

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH} \rightarrow

(en el original, el grupo

\text{C}_6\text{H}_5\!-

aparece dibujado como un anillo bencénico)

d) (0,5 puntos)

\text{CH}_3\!-\!\text{C(OH)(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4/\text{calor} \rightarrow

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Resultado

a) Butan-1-ol + NaCl (de 1-clorobutano). Sustitución.
b) Etanol (de etanal). Adición de $\text{H}_2$ / reducción.
c) Benzoato de etilo + $\text{H}_2\text{O}$ (de ácido benzoico y etanol). Esterificación (condensación).
d) 2-metilpent-2-eno (mayoritario) + 2-metilpent-1-eno + $\text{H}_2\text{O}$ (de 2-metilpentan-2-ol). Eliminación.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Antes de escribir productos, identifica el grupo funcional de cada reactivo y lo que le hace el otro reactivo:

Apartado	Sustrato	Reactivo	Tipo de reacción
a)	Halogenoalcano	$\text{OH}^-$	Sustitución
b)	Aldehído	$\text{H}_2$ (catalizador)	Adición (hidrogenación), que es una reducción
c)	Ácido carboxílico	Alcohol	Esterificación (condensación)
d)	Alcohol terciario	$\text{H}_2\text{SO}_4$ , calor	Eliminación (deshidratación), regla de Saytzeff

El enunciado pide todos los productos: no olvides los inorgánicos (

\text{NaCl}

\text{H}_2\text{O}

) ni, en d), el alqueno minoritario.

Desarrollo

a) Sustitución nucleófila.

El ion hidróxido sustituye al cloro del 1-clorobutano; el cloro sale como cloruro:

\underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}}_{\text{1-clorobutano}} + \text{NaOH} \longrightarrow \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}}_{\text{butan-1-ol}} + \text{NaCl}

Se obtienen butan-1-ol y cloruro de sodio. (Es la reacción en disolución acuosa; con NaOH en etanol y calor competiría la eliminación, que daría but-1-eno.)

b) Adición de hidrógeno (reducción).

El

\text{H}_2

, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd), se adiciona al doble enlace

\text{C}\!=\!\text{O}

del grupo carbonilo. El aldehído se reduce a alcohol primario:

\underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CHO}}_{\text{etanal}} + \text{H}_2 \xrightarrow{\;\text{Ni}\;} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}}_{\text{etanol}}

Es una reacción de adición (hidrogenación) y, desde el punto de vista redox, una reducción: el carbono del grupo funcional pasa de número de oxidación

+1

-1

. Del etanal (acetaldehído) se obtiene etanol.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Esterificación.

Un ácido carboxílico y un alcohol, en medio ácido, se condensan para dar un éster y agua: el

\text{OH}

del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua.

\underbrace{\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH}}_{\text{ácido benzoico}} + \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}}_{\text{etanol}} \;\rightleftharpoons\; \underbrace{\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{benzoato de etilo}} + \text{H}_2\text{O}

Es una reacción de condensación (esterificación). El éster se nombra con la raíz del ácido terminada en «-ato» seguida del radical del alcohol: benzoato de etilo.

d) Eliminación (deshidratación).

El reactivo es el 2-metilpentan-2-ol, un alcohol terciario (el OH está en el C2, que lleva además dos metilos y la cadena propilo). El

\text{H}_2\text{SO}_4

en caliente elimina el OH y un H de un carbono vecino. Hay dos posibilidades:

Si el H sale del C3 (un $\text{CH}_2$ ), se forma un doble enlace trisustituido: 2-metilpent-2-eno, $\text{CH}_3\!-\!\text{C(CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ .
Si sale del C1 (o del metilo, que es equivalente), se forma un doble enlace disustituido: 2-metilpent-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ .

Según la regla de Saytzeff, predomina el alqueno más sustituido:

\text{CH}_3\!-\!\text{C(OH)(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{C(CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{2-metilpent-2-eno (mayoritario)}} + \text{H}_2\text{O}

con el 2-metilpent-1-eno como producto minoritario. Es una reacción de eliminación (deshidratación).

Consejo

El enunciado pide nombrar todos los compuestos orgánicos, también los reactivos: el 1-clorobutano, el etanal, el ácido benzoico, el etanol y el 2-metilpentan-2-ol cuentan.

En d), localiza bien el carbono del OH antes de aplicar Saytzeff: los dos metilos del C2 son equivalentes y dan el mismo alqueno minoritario; el mayoritario sale del $\text{CH}_2$ del C3.