QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería

Comunidad de Madrid · 2022 · Julio

Enunciado

Razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y responda a las cuestiones:

a) (0,5 puntos) Los compuestos butanal y butanona son isómeros de función del but-3-en-1-ol. Escriba la fórmula semidesarrollada y nombre y señale el grupo funcional de cada uno de los tres compuestos.

b) (0,5 puntos) En la reacción de adición del ácido bromhídrico al propeno se obtiene como producto mayoritario 1-bromopropano. Formule la reacción e indique la regla que sigue.

c) (0,5 puntos) En la reacción de eliminación del pentan-2-ol con ácido sulfúrico y calor se obtiene como producto mayoritario pent-2-eno. Formule la reacción e indique la regla que sigue.

d) (0,5 puntos) El policloruro de vinilo (PVC) se obtiene a partir de cloroeteno o cloruro de vinilo mediante una reacción de polimerización por condensación.

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Resultado

a) Verdadera: los tres son $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ con grupos aldehído, cetona y alcohol.
b) Falsa: por Markovnikov se obtiene sobre todo 2-bromopropano.
c) Verdadera: por Saytzeff el mayoritario es el pent-2-eno.
d) Falsa: el PVC se obtiene por polimerización por adición.

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Estrategia

Cuatro afirmaciones independientes de orgánica, cada una con su idea clave:

a) Dos compuestos son isómeros de función si tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. Hay que contar átomos en los tres.
b) Adición de $\text{HX}$ a un alqueno asimétrico: regla de Markovnikov (el H va al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos).
c) Deshidratación de un alcohol: regla de Saytzeff (se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido).
d) Distinguir polimerización por adición (los monómeros con doble enlace se unen sin perder nada) de condensación (se elimina una molécula pequeña, como agua).

Desarrollo

a) Verdadera.

Compuesto	Fórmula semidesarrollada	Grupo funcional	Fórmula molecular
Butanal	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$	Aldehído (formilo, $-\text{CHO}$ )	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$
Butanona	$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$	Cetona (carbonilo, $-\text{CO}-$ )	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$
But-3-en-1-ol	$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$	Alcohol (hidroxilo, $-\text{OH}$ ), con un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{C}$	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$

Los tres tienen la misma fórmula molecular,

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

, y grupos funcionales distintos (aldehído, cetona y alcohol), así que son isómeros de función entre sí. Fíjate en que el alcohol necesita el doble enlace para tener los mismos hidrógenos: el butan-1-ol, saturado, sería

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

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b) Falsa.

El propeno es un alqueno asimétrico. Según la regla de Markovnikov, en la adición de un haluro de hidrógeno el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (el

\text{CH}_2

terminal) y el halógeno al más sustituido (el

\text{CH}

central). El motivo es que así se forma el carbocatión intermedio más estable, el secundario:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3

El producto mayoritario es el 2-bromopropano, no el 1-bromopropano (que es el minoritario).

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c) Verdadera.

El ácido sulfúrico concentrado y en caliente deshidrata el alcohol: se eliminan el

\text{OH}

y un hidrógeno de un carbono vecino, y se forma un doble enlace. En el pentan-2-ol el

\text{OH}

está en el C2, y el hidrógeno puede salir del C1 o del C3. Según la regla de Saytzeff, se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido, es decir, el H se elimina del carbono vecino con menos hidrógenos (el C3):

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{pent-2-eno (mayoritario)}} + \text{H}_2\text{O}

El minoritario es el pent-1-eno,

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

, menos sustituido. (El pent-2-eno, además, puede salir como cis o trans; predomina el trans, más estable.)

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d) Falsa.

El cloroeteno tiene un doble enlace

\text{C}\!=\!\text{C}

; al polimerizar, se rompe el enlace

\pi

y las unidades se enlazan unas con otras sin que se pierda ningún átomo. Es una polimerización por adición:

n\,\text{CH}_2\!=\!\text{CHCl} \longrightarrow \left[\,\text{CH}_2\!-\!\text{CHCl}\,\right]_n

En una polimerización por condensación (poliésteres, poliamidas) los monómeros tienen dos grupos funcionales que reaccionan entre sí y se desprende una molécula pequeña, como

\text{H}_2\text{O}

\text{HCl}

, en cada unión. No es el caso del PVC.

Consejo

Markovnikov y Saytzeff se confunden con facilidad. Markovnikov es de adición a un doble enlace: el H va donde ya hay más H. Saytzeff es de eliminación: sale el H del carbono que tiene menos H, para dar el alqueno más sustituido.

Para decidir si dos compuestos son isómeros, escribe siempre la fórmula molecular de cada uno: en a) es lo que justifica el «verdadero», no basta con decir que tienen grupos distintos.

Paso 1 de 3

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