Reacciones orgánicas

a) Esterificación (condensación).

El grupo $-\text{OH}$ del ácido y el H del grupo $-\text{OH}$ del alcohol se eliminan como agua y se forma el enlace éster:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{HO–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Productos: propanoato de propilo y agua. Es un equilibrio; el ácido (por ejemplo, $\text{H}_2\text{SO}_4$) actúa de catalizador.

b) Eliminación (deshidratación de un alcohol).

El $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado y caliente arranca el $-\text{OH}$ del C2 y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace. El H puede salir del C1 o del C3, así que hay dos productos posibles:$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \;\xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ }\; \underbrace{\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3}_{\text{but-2-eno (mayoritario)}} + \text{H}_2\text{O}$$$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \;\xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ }\; \underbrace{\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{but-1-eno (minoritario)}} + \text{H}_2\text{O}$$Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido (el que tiene más grupos alquilo unidos a los carbonos del doble enlace): el but-2-eno. El minoritario es el but-1-eno.

c) Adición electrófila de un halógeno (halogenación).

Cada átomo de cloro se une a uno de los carbonos del doble enlace, que pasa a ser sencillo:$$\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{Cl}$$Producto: 1,2-dicloroetano. Como el eteno es simétrico, no hay productos alternativos.

d) Adición de agua (hidratación).

En medio ácido (catalizada por $\text{H}^+$), el agua se adiciona al doble enlace: un H a un carbono y un $-\text{OH}$ al otro. Como el propeno es asimétrico, hay dos posibilidades:$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\ \text{H}^+\ }\; \underbrace{\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3}_{\text{propan-2-ol (mayoritario)}}$$$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\ \text{H}^+\ }\; \underbrace{\text{CH}_2\text{OH–CH}_2\text{–CH}_3}_{\text{propan-1-ol (minoritario)}}$$Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (el C1, $=\text{CH}_2$) y el $-\text{OH}$ al más sustituido (el C2): el producto mayoritario es el propan-2-ol.