QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Extremadura · 2022 · Julio
Enunciado
La combustión de 5,625{,}62 gramos de un compuesto orgánico oxigenado produce 11,511{,}5 gramos de dióxido de carbono y 3,523{,}52 gramos de agua. Además, se sabe que 34,434{,}4 gramos de este compuesto orgánico contienen 2,408⋅10232{,}408\cdot 10^{23} moléculas.

a) (1 punto) Determinar la fórmula empírica y la fórmula molecular.

b) (1 punto) Formular y nombrar un isómero del compuesto.

Datos: Masas atómicas (u): H=1\text{H} = 1; C=12\text{C} = 12; O=16\text{O} = 16; NA=6,022⋅1023N_A = 6{,}022\cdot 10^{23}.
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Resultado
  Foˊrmula empıˊrica: C2H3O;M=86 g/mol;foˊrmula molecular: C4H6O2  \boxed{\;\text{Fórmula empírica: } \text{C}_2\text{H}_3\text{O};\quad M = 86\ \text{g/mol};\quad \text{fórmula molecular: } \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2\;}  Un isoˊmero: CH3–CH=CH–COOH, aˊcido but-2-enoico  \boxed{\;\text{Un isómero: } \text{CH}_3\text{–CH=CH–COOH, ácido but-2-enoico}\;}
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Estrategia

En la combustión todo el carbono del compuesto acaba en el CO2\text{CO}_2 y todo el hidrógeno en el H2O\text{H}_2\text{O}; el oxígeno no se puede sacar de los productos (parte viene del O2\text{O}_2 del aire), así que se obtiene por diferencia de masas. Con los moles de cada elemento, dividiendo entre el menor, sale la fórmula empírica. La masa molar se calcula con el número de moléculas y NAN_A, y el cociente entre ella y la masa de la fórmula empírica da la fórmula molecular. Un isómero es cualquier compuesto con la misma fórmula molecular y distinta estructura.
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Desarrollo

a) Fórmula empírica y molecular

Carbono (en el CO2\text{CO}_2, M=44 g⋅mol−1M = 44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, hay 12 g de C por cada 44 g):m(C)=11,5 g CO2⋅12 g C44 g CO2=3,136 gn(C)=3,13612=0,261 molm(\text{C}) = 11{,}5\ \text{g CO}_2\cdot\frac{12\ \text{g C}}{44\ \text{g CO}_2} = 3{,}136\ \text{g}\qquad n(\text{C}) = \frac{3{,}136}{12} = 0{,}261\ \text{mol}Hidrógeno (en el H2O\text{H}_2\text{O}, M=18 g⋅mol−1M = 18\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, hay 2 g de H por cada 18 g):m(H)=3,52 g H2O⋅2 g H18 g H2O=0,391 gn(H)=0,3911=0,391 molm(\text{H}) = 3{,}52\ \text{g H}_2\text{O}\cdot\frac{2\ \text{g H}}{18\ \text{g H}_2\text{O}} = 0{,}391\ \text{g}\qquad n(\text{H}) = \frac{0{,}391}{1} = 0{,}391\ \text{mol}Oxígeno, por diferencia:m(O)=5,62−3,136−0,391=2,093 gn(O)=2,09316=0,131 molm(\text{O}) = 5{,}62 - 3{,}136 - 0{,}391 = 2{,}093\ \text{g}\qquad n(\text{O}) = \frac{2{,}093}{16} = 0{,}131\ \text{mol}Dividimos entre el menor número de moles (0,1310{,}131):C:0,2610,131=2,00H:0,3910,131=2,99≈3O:0,1310,131=1\text{C}: \frac{0{,}261}{0{,}131} = 2{,}00\qquad \text{H}: \frac{0{,}391}{0{,}131} = 2{,}99 \approx 3\qquad \text{O}: \frac{0{,}131}{0{,}131} = 1Fórmula empírica: C2H3O\text{C}_2\text{H}_3\text{O}, de masa 2⋅12+3⋅1+16=43 g⋅mol−12\cdot 12 + 3\cdot 1 + 16 = 43\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}.

Masa molar. Las 2,408⋅10232{,}408\cdot 10^{23} moléculas son:n=2,408⋅10236,022⋅1023 mol−1=0,400 molM=34,4 g0,400 mol=86,0 g⋅mol−1n = \frac{2{,}408\cdot 10^{23}}{6{,}022\cdot 10^{23}\ \text{mol}^{-1}} = 0{,}400\ \text{mol}\qquad M = \frac{34{,}4\ \text{g}}{0{,}400\ \text{mol}} = 86{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}Fórmula molecular (C2H3O)n(\text{C}_2\text{H}_3\text{O})_n:n=8643=2  ⇒  C4H6O2n = \frac{86}{43} = 2 \;\Rightarrow\; \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2b) Un isómero

El enunciado no dice cuál es el compuesto, así que vale cualquier estructura con fórmula C4H6O2\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2. Primero conviene contar las insaturaciones: un compuesto saturado de 4 carbonos tendría 2⋅4+2=102\cdot 4 + 2 = 10 hidrógenos; con 6 le faltan 4, es decir, 2 insaturaciones (dobles enlaces, incluido el C=O\text{C=O}, o anillos).

Un ácido carboxílico con un doble enlace C=C\text{C=C} cumple la fórmula. Por ejemplo, el ácido but-2-enoico:CH3–CH=CH–COOH\text{CH}_3\text{–CH=CH–COOH}(4 C, 3+1+1+1=63 + 1 + 1 + 1 = 6 H y 2 O.)

Otros isómeros posibles, que también valdrían como respuesta:
Fórmula semidesarrolladaNombreGrupo funcional
CH2=CH–CH2–COOH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–COOH}ácido but-3-enoicoácido (isómero de posición del doble enlace)
CH2=CH–COO–CH3\text{CH}_2\text{=CH–COO–CH}_3prop-2-enoato de metiloéster (isómero de función)
CH3–COO–CH=CH2\text{CH}_3\text{–COO–CH=CH}_2etanoato de etenilo (acetato de vinilo)éster
OHC–CH2–CH2–CHO\text{OHC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}butanodialaldehído (dos grupos)
CH3–CO–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CO–CH}_3butano-2,3-dionacetona (dos grupos)
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Consejo

El oxígeno del compuesto no se calcula con el CO2\text{CO}_2 ni con el agua: parte de ese oxígeno viene del aire. Se obtiene restando a la masa de la muestra las de C y H.

En b), antes de dibujar, cuenta las insaturaciones: con dos (un C=O\text{C=O} y un C=C\text{C=C}, o dos C=O\text{C=O}) te salen enseguida ácidos insaturados, ésteres o dialdehídos. Comprueba al final que tu fórmula tiene exactamente 4 C, 6 H y 2 O.
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