QuímicaFácil2 pts

Isomería

Castilla y León · 2022 · Junio

Enunciado

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) (0,8 puntos) Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural.

b) (1,2 puntos) Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular

\text{C}_7\text{H}_7\text{Cl}

sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico.

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Resultado

a) Misma fórmula molecular y distinta conectividad. Tipos: de cadena, de posición y de función.

\boxed{\;\text{(clorometil)benceno, 1-cloro-2-metilbenceno, 1-cloro-3-metilbenceno, 1-cloro-4-metilbenceno}\;}

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Estrategia

a) Se define el isómero estructural (misma fórmula molecular, distinta conectividad de los átomos) y se explican los tres tipos —de cadena, de posición y de función— con un ejemplo de cada uno.
b) Un anillo bencénico ya usa 6 C; queda un carbono, que tiene que ser un metilo o un $\text{–CH}_2\text{–}$ . El cloro puede ir en ese carbono (fuera del anillo) o en el anillo, y en ese caso en tres posiciones distintas respecto del metilo: orto, meta y para.

Desarrollo

a) Isomería estructural

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura, y por eso distintas propiedades. Son isómeros estructurales (o constitucionales) cuando los átomos están unidos en distinto orden: cambia la conectividad, no solo la disposición en el espacio. Hay tres tipos:

Isomería de cadena: difieren en el esqueleto carbonado (cadena lineal o ramificada). Ejemplo, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ : butano, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ , y metilpropano, $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$ .
Isomería de posición: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ejemplo, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ : propan-1-ol, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ , y propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3$ .
Isomería de función: tienen grupos funcionales distintos. Ejemplo, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ : etanol, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}$ (alcohol), y metoximetano, $\text{CH}_3\text{–O–CH}_3$ (éter). Otros pares típicos son aldehído y cetona ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ : propanal y propanona) o ácido y éster.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Isómeros de $\text{C}_7\text{H}_7\text{Cl}$ con anillo bencénico

El anillo de benceno aporta 6 C; el séptimo carbono es una cadena lateral de un solo carbono. El cloro puede estar en esa cadena lateral o en el anillo.

Con el cloro en la cadena lateral:

\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH}_2\text{Cl}

, un anillo de benceno con un sustituyente

\text{–CH}_2\text{Cl}

. Se llama (clorometil)benceno (cloruro de bencilo).

Con el cloro en el anillo: el carbono lateral es entonces un metilo,

\text{–CH}_3

, y con dos sustituyentes en el benceno hay tres posiciones relativas posibles. Se numera el anillo dando el localizador 1 al cloro (va antes por orden alfabético) y el más bajo posible al metilo:

$\text{Cl}$ y $\text{CH}_3$ en carbonos contiguos (posición 1,2, orto): 1-cloro-2-metilbenceno ( $o$ -clorotolueno).
$\text{Cl}$ y $\text{CH}_3$ separados por un carbono (posición 1,3, meta): 1-cloro-3-metilbenceno ( $m$ -clorotolueno).
$\text{Cl}$ y $\text{CH}_3$ en carbonos opuestos (posición 1,4, para): 1-cloro-4-metilbenceno ( $p$ -clorotolueno).

Comprobación de la fórmula: en los tres últimos, el anillo

\text{C}_6\text{H}_4

más el

\text{CH}_3

y el Cl dan

\text{C}_7\text{H}_7\text{Cl}

; en el primero,

\text{C}_6\text{H}_5

más

\text{CH}_2\text{Cl}

, también. Los tres clorotoluenos son isómeros de posición entre sí; respecto al (clorometil)benceno, también difieren en la posición del cloro (en la cadena lateral o en el anillo).

No hay más: por la simetría del anillo, las posiciones 5 y 6 equivalen a la 3 y la 2.

Consejo

En b) no te olvides del isómero con el cloro fuera del anillo, el (clorometil)benceno: muchos alumnos solo encuentran los tres clorotoluenos (orto, meta y para).

Al dibujar los disustituidos, recuerda que el benceno es simétrico: 1,2 y 1,6 son la misma molécula, y 1,3 y 1,5 también. Solo hay tres posiciones distintas.

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: