Reacciones orgánicas

a) Alquenos que dan 2-metilpentano

El 2-metilpentano es:$$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$$Al adicionar $\text{H}_2$ (con catalizador de Ni, Pt o Pd), un alqueno $\text{C}_6\text{H}_{12}$ con este mismo esqueleto da el alcano $\text{C}_6\text{H}_{14}$:$$\text{C}_6\text{H}_{12} + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{C}_6\text{H}_{14}\ (\text{2-metilpentano})$$El doble enlace puede estar entre los carbonos 1-2, 2-3, 3-4 o 4-5 de la cadena principal. (Un doble enlace entre el C2 y el carbono del metilo da el mismo compuesto que entre el C1 y el C2, porque esos dos carbonos son equivalentes.) Salen cuatro alquenos, isómeros de posición entre sí:

1. $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$: 2-metilpent-1-eno.
2. $\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)=CH–CH}_2\text{–CH}_3$: 2-metilpent-2-eno.
3. $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH=CH–CH}_3$: 4-metilpent-2-eno. Numerando desde la derecha, el doble enlace recibe el localizador 2 (desde la izquierda sería el 3).
4. $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH=CH}_2$: 4-metilpent-1-eno. Se numera desde el extremo del doble enlace.

Comprobación: los cuatro tienen 6 C y 12 H, y al saturar el doble enlace todos dan $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$. El 4-metilpent-2-eno tiene además isómeros cis y trans, pero como alqueno estructural cuenta como uno.

b) Sustitución y eliminación

Reacción de sustitución: un átomo o grupo de átomos de una molécula se reemplaza por otro, sin que cambie el número de enlaces del carbono. Es típica de los alcanos (halogenación por vía radicalaria, con luz), de los derivados halogenados y del benceno.

Ejemplo, sustitución de un halógeno por un grupo hidroxilo:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Br} + \text{NaOH}(aq) \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}$$bromoetano + hidróxido de sodio → etanol + bromuro de sodio.

Otro ejemplo es la cloración del metano con luz ultravioleta: metano + cloro → clorometano + cloruro de hidrógeno ($\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$).

Reacción de eliminación: una molécula pierde dos átomos o grupos situados en carbonos contiguos y entre esos carbonos se forma un enlace múltiple. Es la reacción contraria a la adición.

Ejemplo, deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$etanol → eteno (etileno) + agua.