QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2022 · Julio
Enunciado
Escribe las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada una de ellas e indicando a qué tipo de reacciones pertenece:

a) (0,5 puntos) Ácido propanoico con 1-butanol.

b) (0,5 puntos) 2-buteno con hidrógeno, y platino como catalizador.

c) (0,5 puntos) 1-pentanol con cloruro de hidrógeno.

d) (0,5 puntos) Etanal con un agente reductor.
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Resultado
  • a) Propanoato de butilo + agua: esterificación (condensación).
  • b) Butano: adición (hidrogenación).
  • c) 1-cloropentano + agua: sustitución.
  • d) Etanol: reducción del carbonilo.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Para cada pareja hay que reconocer el grupo funcional del sustrato y lo que hace con él el reactivo:
  • Ácido carboxílico + alcohol: esterificación (condensación), da éster y agua.
  • Alqueno + H2\text{H}_2 con catalizador: adición (hidrogenación) al doble enlace, da el alcano.
  • Alcohol + haluro de hidrógeno: sustitución del –OH\text{–OH} por el halógeno.
  • Aldehído + reductor: reducción del carbonilo, da el alcohol primario.
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Desarrollo

a) Ácido propanoico con 1-butanol

El grupo –OH\text{–OH} del ácido y el H del grupo –OH\text{–OH} del alcohol se eliminan como agua, y el resto se une por un enlace éster. Se cataliza con un ácido (por ejemplo, H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4) y es un equilibrio:CH3–CH2–COOH+HO–CH2–CH2–CH2–CH3⇌CH3–CH2–COO–CH2–CH2–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Productos: propanoato de butilo y agua. Tipo: esterificación (reacción de condensación).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) 2-buteno con hidrógeno y platino

El hidrógeno se adiciona al doble enlace: cada carbono del doble enlace recibe un átomo de H y el enlace pasa a ser simple:CH3–CH=CH–CH3+H2→ Pt CH3–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Pt}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3Producto: butano. Tipo: adición (hidrogenación catalítica).

c) 1-pentanol con cloruro de hidrógeno

El grupo –OH\text{–OH} del alcohol se sustituye por un átomo de cloro:CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH+HCl⟶CH3–CH2–CH2–CH2–CH2Cl+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}Productos: 1-cloropentano y agua. Tipo: sustitución (nucleófila).

d) Etanal con un agente reductor

Un reductor (por ejemplo, H2\text{H}_2 con catalizador de Ni o Pt, o LiAlH4\text{LiAlH}_4) añade hidrógeno al doble enlace C=O\text{C=O} del aldehído, que pasa a alcohol primario:CH3–CHO+H2→ Ni CH3–CH2OH\text{CH}_3\text{–CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}Producto: etanol. Tipo: reducción (es también una adición de hidrógeno al grupo carbonilo).
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Consejo

Escribe siempre las fórmulas semidesarrolladas de reactivos y productos, ajusta la ecuación (no olvides el agua en la esterificación y en la sustitución con HCl) y nombra el tipo de reacción: son tres cosas que puntúan por separado.

En el éster, el nombre empieza por la parte del ácido (propanoato) y termina por la del alcohol (de butilo): al revés sería otro compuesto.
Paso 1 de 3
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