QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería
Castilla y León · 2022 · Julio
Enunciado
A partir de los siguientes compuestos:

i) etilpropiléter, ii) 4-hidroxibutanal, iii) 4-metil-1-hexanol, iv) m-nitroanilina (3-nitroanilina)

a) (0,4 puntos) Formule todas las sustancias.

b) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii).

c) (0,2 puntos) Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii).

d) (1,0 puntos) Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los productos.
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Resultado
  • a) CH3CH2–O–CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{–O–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3; HOCH2CH2CH2CHO\text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}; HOCH2(CH2)2CH(CH3)CH2CH3\text{HOCH}_2(\text{CH}_2)_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3; benceno con –NH2\text{–NH}_2 en 1 y –NO2\text{–NO}_2 en 3.
  • b) Pentan-1-ol; ácido butanoico.
  • c) Heptan-1-ol.
  • d) Oxidación: 4-metilhexanal (y ácido 4-metilhexanoico). Sustitución con HCl: 1-cloro-4-metilhexano.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Primero se formulan los cuatro compuestos identificando su grupo funcional (éter, aldehído con un alcohol, alcohol, amina aromática con un grupo nitro). Después:
  • Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular y otro grupo funcional (éter ↔ alcohol; aldehído con –OH\text{–OH} ↔ ácido carboxílico o éster).
  • Un isómero de cadena conserva la función pero cambia el esqueleto carbonado (ramificaciones).
  • El compuesto iii) es un alcohol primario: se oxida a aldehído y luego a ácido, y su –OH\text{–OH} se sustituye por un halógeno con un haluro de hidrógeno.
2

Desarrollo

a) Fórmulas
  • i) Etilpropiléter (etoxipropano), C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}: un oxígeno unido a un etilo y a un propilo.
CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3
  • ii) 4-hidroxibutanal, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2: cadena de cuatro carbonos con el grupo aldehído en el C1 y un –OH\text{–OH} en el C4.
HOCH2–CH2–CH2–CHO\text{HOCH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}
  • iii) 4-metil-1-hexanol (4-metilhexan-1-ol), C7H16O\text{C}_7\text{H}_{16}\text{O}: cadena de seis carbonos con el –OH\text{–OH} en el C1 y un metilo en el C4.
HOCH2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3\text{HOCH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3
  • iv) m-nitroanilina (3-nitroanilina), C6H4(NH2)(NO2)\text{C}_6\text{H}_4(\text{NH}_2)(\text{NO}_2): anillo de benceno con un grupo amino –NH2\text{–NH}_2 en el carbono 1 y un grupo nitro –NO2\text{–NO}_2 en el carbono 3 (posición meta, con un carbono del anillo entre los dos sustituyentes).
b) Isómeros de función de i) y ii)
  • De i) (C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}, éter): un alcohol con la misma fórmula molecular, por ejemplo el pentan-1-ol:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}
  • De ii) (C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2, aldehído con un alcohol): un ácido carboxílico con la misma fórmula molecular, el ácido butanoico:
CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}(También valdría un éster, como el etanoato de etilo, CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3.)

c) Isómero de cadena de iii)

Se mantiene el alcohol primario y la fórmula C7H16O\text{C}_7\text{H}_{16}\text{O}, pero se cambia el esqueleto. Por ejemplo, la cadena lineal, heptan-1-ol:HOCH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3\text{HOCH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3(o el 5-metilhexan-1-ol, HOCH2–CH2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3\text{HOCH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3).

d) Reacciones del 4-metilhexan-1-ol

Oxidación. Es un alcohol primario: con un oxidante como el dicromato de potasio en medio ácido (K2Cr2O7/H+\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+) se oxida primero a aldehído y, si el oxidante está en exceso, hasta ácido carboxílico:HOCH2–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3→ [O] OHC–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3\text{HOCH}_2\text{–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{OHC–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3El producto es el 4-metilhexanal, que con más oxidante da el ácido 4-metilhexanoico:OHC–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3→ [O] HOOC–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3\text{OHC–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{HOOC–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3Sustitución. Con un haluro de hidrógeno, por ejemplo HCl\text{HCl}, el grupo –OH\text{–OH} se sustituye por un átomo de cloro y se forma agua:HOCH2–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3+HCl⟶ClCH2–(CH2)2–CH(CH3)–CH2–CH3+H2O\text{HOCH}_2\text{–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{ClCH}_2\text{–(CH}_2)_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El producto es el 1-cloro-4-metilhexano.
3

Consejo

Antes de buscar isómeros, escribe la fórmula molecular del compuesto y comprueba que la del isómero coincide: es la forma más rápida de no perder el apartado.

En la oxidación de un alcohol, di siempre qué tipo de alcohol es: el primario da aldehído y luego ácido, el secundario da cetona y el terciario no se oxida en condiciones suaves.
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