Reacciones orgánicas

a) Combustión$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}$$Ajuste: 4 C dan 4 $\text{CO}_2$; 10 H dan 5 $\text{H}_2\text{O}$; oxígenos en los productos $8 + 5 = 13$, de los que 1 lo aporta el alcohol, así que hacen falta $12/2 = 6$ $\text{O}_2$.

Productos: dióxido de carbono y agua.

b) Oxidación

Con un oxidante como el dicromato de potasio en medio ácido ($\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 / \text{H}^+$), el alcohol primario pasa primero a aldehído:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7,\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO}$$Producto: butanal. Si el aldehído no se retira del medio (destilándolo según se forma) y hay exceso de oxidante, se sigue oxidando a ácido butanoico, $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$. Cualquiera de los dos es «un posible producto de oxidación».

c) Deshidratación

Con ácido sulfúrico concentrado y calor (unos 170 °C) se eliminan el $-\text{OH}$ y un hidrógeno del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace (reacción de eliminación):$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: but-1-eno (1-buteno) y agua. Como el $-\text{OH}$ está en el carbono 1, solo tiene un carbono vecino con hidrógenos y el doble enlace queda entre C1 y C2.

(A temperatura más baja y con exceso de alcohol, la deshidratación es entre dos moléculas y da un éter, el dibutil éter o 1-butoxibutano.)

d) Reacción con ácido etanoico

Alcohol + ácido carboxílico, con un poco de ácido sulfúrico como catalizador y calor, dan un éster y agua (esterificación, reacción reversible):$$\text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: etanoato de butilo (acetato de butilo) y agua. La parte que viene del ácido da el nombre («etanoato») y la del alcohol, el radical («butilo»).