Isomería

Identificación previa.$$\textbf{I: } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{COOH} \qquad \text{ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)} \qquad \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3$$$$\textbf{II: } \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{prop-2-en-1-ol} \qquad \text{C}_3\text{H}_6\text{O}$$$$\textbf{III: } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{OH} \qquad \text{prop-1-en-1-ol} \qquad \text{C}_3\text{H}_6\text{O}$$a) Isomería óptica: solo el compuesto I.

Buscamos un carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

Compuesto I. El $\text{C}_2$ está unido a:$$-\text{CH}_3 \qquad -\text{OH} \qquad -\text{COOH} \qquad -\text{H}$$Los cuatro son distintos $\Rightarrow$ carbono quiral $\Rightarrow$ presenta isomería óptica. Existen dos enantiómeros, el ácido (R)-láctico y el (S)-láctico; el segundo es el que se acumula en los músculos.

Compuesto II. Sus carbonos son $\text{CH}_2\!=$ (solo tres sustituyentes, $sp^2$), $=\text{CH}-$ ($sp^2$) y $-\text{CH}_2\text{OH}$, que lleva dos hidrógenos iguales. Ninguno es quiral.

Compuesto III. Los dos carbonos del doble enlace son $sp^2$ y el metilo tiene tres hidrógenos iguales. Ninguno es quiral.

b) Isómeros entre sí: los compuestos II y III.$$\text{II}: \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \qquad \text{III}: \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \qquad \text{I}: \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3$$II y III comparten fórmula molecular y la misma cadena de tres carbonos con el $-\text{OH}$ en el $\text{C}_1$; solo difieren en la posición del doble enlace (entre $\text{C}_2$ y $\text{C}_3$ en II, entre $\text{C}_1$ y $\text{C}_2$ en III): son isómeros de posición.

El compuesto I tiene dos oxígenos más, así que no puede ser isómero de ninguno de los otros dos.

c) Isomería geométrica: solo el compuesto III.

Compuesto II, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$: el carbono terminal lleva dos hidrógenos iguales. Al girar la molécula $180^\circ$ se obtiene la misma estructura, así que no hay isomería geométrica.

Compuesto III, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{OH}$: cada carbono del doble enlace lleva dos grupos distintos.$$\text{C}_2: \; -\text{CH}_3 \text{ y } -\text{H} \qquad \text{C}_1: \; -\text{OH} \text{ y } -\text{H}$$Como el doble enlace impide el giro (el solapamiento $\pi$ se rompería), las dos disposiciones son compuestos distintos:$$\textit{cis} \;(Z): \text{CH}_3 \text{ y OH del mismo lado} \qquad \textit{trans} \;(E): \text{en lados opuestos}$$Compuesto I no tiene doble enlace carbono-carbono, así que tampoco.