Isomería

a) Isómero con isomería geométrica: el but-2-eno.

El compuesto A no presenta isomería geométrica, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos iguales ($\text{CH}_2\!=$) y el otro dos metilos iguales. Girar la molécula no genera nada nuevo.

El isómero que sí la presenta es:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{but-2-eno} \qquad (\text{C}_4\text{H}_8)$$Cada carbono del doble enlace lleva un $-\text{CH}_3$ y un $-\text{H}$, dos grupos distintos. Como el doble enlace impide el giro (rompería el solapamiento $\pi$), existen dos compuestos diferentes:$$\textit{cis}\text{-but-2-eno} \;(Z): \text{ los dos metilos del mismo lado}$$$$\textit{trans}\text{-but-2-eno} \;(E): \text{ los dos metilos en lados opuestos}$$Son sustancias distintas, con puntos de ebullición diferentes ($3{,}7$ y $0{,}9\ ^\circ$C) y no interconvertibles sin romper el enlace $\pi$.

b) Reacción con agua en medio ácido: hidratación.

El agua se adiciona al doble enlace catalizada por un ácido. Al ser un alqueno asimétrico, decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos.$$\overset{1}{\text{CH}}_2\!=\!\overset{2}{\text{C}}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{OH}$$$$\textbf{2-Metilpropan-2-ol} \qquad (\text{terc-butanol})$$El $\text{C}_1$ tiene dos hidrógenos y el $\text{C}_2$ ninguno, así que el $\text{H}$ va al $\text{C}_1$ y el $-\text{OH}$ al $\text{C}_2$. El motivo profundo es la estabilidad del intermedio: al protonarse el $\text{C}_1$ se forma un carbocatión terciario, mucho más estable que el primario alternativo.$$\textbf{Tipo: adición electrófila}$$c) Cicloalcano isómero: el ciclobutano.

Un cicloalcano con cuatro carbonos y la misma fórmula molecular:$$\text{ciclobutano} \qquad (\text{C}_4\text{H}_8)$$Un ciclo de cuatro grupos $\text{CH}_2$ cerrado sobre sí mismo. También valdría el metilciclopropano, un ciclo de tres carbonos con un metilo, igualmente $\text{C}_4\text{H}_8$.

Aquí la isomería es de función: A tiene un doble enlace (es un alqueno) y el ciclobutano no lo tiene (es un cicloalcano). Comparten fórmula pero pertenecen a familias distintas.

Comprobación de la fórmula: un cicloalcano de $n$ carbonos es $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, la misma fórmula general que un alqueno. Por eso son siempre isómeros entre sí.

La simulación muestra el mismo tipo de relaciones con los isómeros $\text{C}_5\text{H}_{10}$ (un carbono más): el cis y el trans del pent-2-eno y el ciclopentano como cicloalcano isómero de los alquenos.