Reacciones orgánicas

a) Combustión del butano.

En una combustión completa, todo el carbono acaba como $\text{CO}_2$ y todo el hidrógeno como $\text{H}_2\text{O}$:$$\text{C}_4\text{H}_{10} + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Ajuste. Carbonos: $4\,\text{CO}_2$. Hidrógenos: $5\,\text{H}_2\text{O}$. Oxígenos a la derecha: $4(2) + 5 = 13$, es decir, $13/2$ moléculas de $\text{O}_2$. Multiplicando todo por 2 para evitar fracciones:$$\boxed{2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}}$$$$\textbf{Tipo: combustión} \;(\text{oxidación, proceso redox y muy exotérmico})$$Es la reacción de las bombonas de butano: $\Delta H \approx -2\,878\ \text{kJ}\cdot\text{mol}^{-1}$.

b) Deshidratación del etanol.

El ácido sulfúrico concentrado en caliente ($\approx 170\ ^\circ$C) elimina una molécula de agua: el $-\text{OH}$ de un carbono y un hidrógeno del contiguo.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$$$\textbf{eteno} + \text{agua}$$$$\textbf{Tipo: eliminación} \;(\text{deshidratación intramolecular})$$El sulfúrico actúa como catalizador y como agente deshidratante; no aparece en la ecuación global. Si la temperatura fuese menor ($\approx 140\ ^\circ$C), la deshidratación sería intermolecular y daría dietiléter:$$2\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;140\ ^\circ\text{C}\;}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$c) Nitración del benceno.

El $\text{HNO}_3$ en presencia de $\text{H}_2\text{SO}_4$ genera el ion nitronio $\text{NO}_2^+$, un electrófilo potente que sustituye a un hidrógeno del anillo:$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}$$$$\textbf{nitrobenceno} + \text{agua}$$$$\textbf{Tipo: sustitución electrófila aromática} \;(\text{nitración})$$El anillo se conserva intacto, con sus seis electrones $\pi$ deslocalizados: esa estabilidad (la energía de resonancia, unos $150\ \text{kJ}\cdot\text{mol}^{-1}$) es la razón de que el benceno sustituya en lugar de adicionar.