Isomería

a) Dos isómeros de $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.$$\textbf{Etanol}: \; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH} \qquad (\text{alcohol})$$$$\textbf{Metoximetano}: \; \text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{éter, el dimetiléter})$$Ambos tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional: es un caso de isomería de función, y sus propiedades son radicalmente diferentes:Más de cien grados de diferencia por un simple cambio en la posición del oxígeno.

b) Alcano quiral más pequeño: el 3-metilhexano.

Un carbono es quiral cuando lleva cuatro sustituyentes distintos. En un alcano, uno de ellos es siempre un hidrógeno, así que hacen falta tres cadenas carbonadas diferentes sobre el mismo carbono.

La cadena más corta posible es un metilo (1 C); la siguiente, un etilo (2 C); la siguiente, un propilo (3 C). Sumando con el propio carbono central:$$1 + 2 + 3 + 1 = \mathbf{7} \text{ carbonos}$$$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$$$\boxed{\textbf{3-Metilhexano} \qquad (\text{C}_7\text{H}_{16})}$$El $\text{C}_3$ está unido a $-\text{H}$, $-\text{CH}_3$, $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$: cuatro grupos distintos.

Ningún alcano de seis carbonos o menos puede ser quiral, porque no hay sitio para tres cadenas diferentes: con $\text{C}_6$, lo máximo es metilo, etilo y otro etilo (repetido).

c) El enlace más corto es el del eteno.$$\text{etano}: \; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{enlace simple, orden 1, } sp^3$$$$\text{eteno}: \; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 \qquad \text{enlace doble, orden 2, } sp^2$$En el doble enlace se comparten dos pares de electrones en lugar de uno, así que la densidad electrónica entre los dos núcleos es mayor y la atracción los acerca más:$$d(\text{C}\!-\!\text{C}) = 154 \text{ pm} \;>\; d(\text{C}\!=\!\text{C}) = 134 \text{ pm}$$Y con la longitud va la energía, en sentido contrario:$$E(\text{C}\!-\!\text{C}) = 348 \;<\; E(\text{C}\!=\!\text{C}) = 612 \; \text{kJ}\cdot\text{mol}^{-1}$$Hay un segundo argumento, complementario: la hibridación. Los orbitales $sp^2$ del eteno tienen más carácter $s$ ($33\ \%$) que los $sp^3$ del etano ($25\ \%$), y los orbitales $s$ están más próximos al núcleo, lo que acorta el enlace.

La tendencia continúa con el etino: $\text{C}\!\equiv\!\text{C}$, orden 3, $sp$, $120$ pm.