QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2022 · Reserva 4

Enunciado

Bloque B · B6. Indique el producto o productos que se obtendrían:

a) Al tratar

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

con una disolución acuosa de

\text{H}_2\text{SO}_4

.

b) Al exponer a la radiación ultravioleta una mezcla gaseosa de

\text{Cl}_2

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3

.

c) Al calentar una mezcla de

\text{CH}_3\text{OH}

\text{CH}_3\text{COOH}

en presencia de un catalizador ácido.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) butan-2-ol}, \; \text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2\text{CH}_3 \;(\text{adición, Markovnikov})\;}

\boxed{\;\textbf{b) 2-cloropropano (mayoritario)} + \text{1-cloropropano} + \text{HCl} \;(\text{sustitución})\;}

\boxed{\;\textbf{c) etanoato de metilo}, \; \text{CH}_3\text{COOCH}_3, \; + \text{H}_2\text{O} \;(\text{esterificación})\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Las condiciones identifican la reacción en cada caso:

Condición	Reacción
Alqueno + $\text{H}_2\text{SO}_4$ acuoso	Adición (hidratación), Markovnikov
Alcano + $\text{X}_2$ + luz UV	Sustitución radicálica (halogenación)
Ácido + alcohol + $\text{H}^+$ y calor	Esterificación (condensación)

Ojo con el apartado a): el sulfúrico acuoso hidrata; el sulfúrico concentrado y en caliente sobre un alcohol deshidrata. Son procesos inversos y el enunciado distingue uno de otro con la palabra "acuosa".

Desarrollo

a) Hidratación del but-1-eno: butan-2-ol.

En medio acuoso ácido, el agua se adiciona al doble enlace. Como el alqueno es asimétrico, decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.

\overset{1}{\text{CH}}_2\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\ (ac)\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\boxed{\textbf{Butan-2-ol}}

\text{C}_1

tiene dos hidrógenos y el

\text{C}_2

solo uno, así que el

\text{H}^+

se añade al

\text{C}_1

, generando un carbocatión secundario (más estable) en el

\text{C}_2

, sobre el que después se une el

-\text{OH}

\textbf{Tipo: adición electrófila}

El producto minoritario sería el butan-1-ol.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Cloración del propano: 2-cloropropano (mayoritario) y 1-cloropropano.

La radiación ultravioleta rompe homolíticamente la molécula de cloro y desencadena un mecanismo por radicales libres:

\text{Cl}_2 \xrightarrow{\;\text{UV}\;} 2\,\text{Cl}\cdot

Los radicales sustituyen un hidrógeno del propano:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;\text{UV}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}

\boxed{\textbf{2-cloropropano} \; (\text{mayoritario}) \;+\; \textbf{1-cloropropano} \;+\; \text{HCl}}

El mayoritario es el 2-cloropropano porque el radical intermedio secundario es más estable que el primario. Si hay exceso de cloro, la reacción continúa y aparecen productos polisustituidos (dicloropropanos, etc.).

\textbf{Tipo: sustitución radicálica}

c) Esterificación: etanoato de metilo.

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en caliente con catálisis ácida perdiendo una molécula de agua (esterificación de Fischer):

\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\underset{\;}{\overset{\text{H}^+,\ \Delta}{\rightleftharpoons}}\; \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

\boxed{\textbf{Etanoato de metilo} \;+\; \text{agua}}

-\text{OH}

lo aporta el ácido y el

-\text{H}

, el alcohol. Es una reacción de condensación, y además reversible: para desplazarla hacia el éster se elimina el agua a medida que se forma o se emplea un exceso de alcohol.

\textbf{Tipo: esterificación (condensación)}

Consejo

La palabra "acuosa" del apartado a) es la que decide todo. Compara: $\text{alqueno} + \text{H}_2\text{SO}_4 \;(ac) \;\longrightarrow\; \textbf{alcohol} \qquad (\text{hidratación, adición})$ $\text{alcohol} + \text{H}_2\text{SO}_4 \;(\text{conc.}), \Delta \;\longrightarrow\; \textbf{alqueno} \qquad (\text{deshidratación, eliminación})$ Son la misma reacción en sentidos opuestos, y el sulfúrico aparece en las dos. Lee siempre las condiciones antes de decidir.

Y en c), no olvides que la esterificación es reversible: dibuja la doble flecha. Con exceso de agua ocurre lo contrario, la hidrólisis del éster, que en medio básico se llama saponificación.