Isomería

Fórmulas moleculares.a) El isómero es la $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{OH}$; isomería de función.

Es el único que comparte fórmula molecular con el ácido propanoico:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} \;\;\text{y}\;\; \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{OH} \qquad \text{ambos } \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$$Los otros tres se descartan por la fórmula: al propanal le falta un oxígeno, al ácido propenoico le faltan dos hidrógenos y al propanodiol le sobran dos.

El tipo de isomería es de función (o de grupo funcional), porque los grupos funcionales son distintos:$$\text{ácido carboxílico } (-\text{COOH}) \qquad \text{frente a} \qquad \text{cetona} + \text{alcohol } (\text{C}\!=\!\text{O} \;\text{y}\; -\text{OH})$$No es de cadena (ambos tienen tres carbonos seguidos) ni de posición (no comparten grupo funcional).

b) Ninguno produce un alcano por hidrogenación.

Un alcano es un hidrocarburo saturado, es decir, contiene exclusivamente carbono e hidrógeno. Los cuatro compuestos del enunciado tienen oxígeno, y la hidrogenación catalítica ($\text{H}_2$ / Ni, Pd, Pt) solo satura enlaces múltiples: no elimina átomos de oxígeno.

El único que tiene un enlace múltiple carbono-carbono es el ácido propenoico, y su hidrogenación da:$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{COOH} + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$$es decir, ácido propanoico: un ácido carboxílico, no un alcano.

Los otros tres no tienen enlaces múltiples $\text{C}\!=\!\text{C}$; el carbonilo de la cetona y del aldehído sí podría hidrogenarse, pero daría un alcohol, tampoco un alcano.$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \quad (\text{propan-1-ol})$$c) Isómero con actividad óptica: el propano-1,2-diol.$$\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad (\text{C}_3\text{H}_8\text{O}_2)$$Misma fórmula molecular que el propano-1,3-diol, pero con los dos hidroxilos en carbonos contiguos: es un isómero de posición.

El $\text{C}_2$ está unido a cuatro grupos distintos:$$-\text{CH}_3 \qquad -\text{OH} \qquad -\text{CH}_2\text{OH} \qquad -\text{H}$$Es, por tanto, un carbono quiral, y la molécula presenta actividad óptica: existe como dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

El propano-1,3-diol de partida no es quiral: sus carbonos $\text{C}_1$ y $\text{C}_3$ llevan dos hidrógenos cada uno, y el $\text{C}_2$ también.