QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2021 · Julio

Comunitat Valenciana · 2021 · Julio
Enunciado
Complete las siguientes reacciones, nombre las moléculas orgánicas que se forman e indique qué tipo de reacción se ha producido:

a) CH3–CHBr–CH3→KOH, calor______+HBr\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH, calor}} \text{\_\_\_\_\_\_} + \text{HBr} (0,5 puntos)

b) CH3–CH2–COOH+CH3–CH2OH→______+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{\_\_\_\_\_\_} + \text{H}_2\text{O} (0,5 puntos)

c) CH3–CH2–CHO→KMnO4, calor______\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\text{KMnO}_4\text{, calor}} \text{\_\_\_\_\_\_} (0,5 puntos)

d) CH3–CH2–CHO→LiAlH4 (reductor)______\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\text{LiAlH}_4\ \text{(reductor)}} \text{\_\_\_\_\_\_} (0,5 puntos)
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Resultado
a) CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3, propeno; eliminación.

b) CH3–CH2–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3, propanoato de etilo; esterificación (condensación).

c) CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}, ácido propanoico; oxidación.

d) CH3–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}, propan-1-ol; reducción.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Lo primero es reconocer el grupo funcional de cada reactivo y lo que hace el reactivo de encima de la flecha:
  • a) Un derivado halogenado con KOH en caliente pierde HX (el halógeno y un hidrógeno del carbono vecino): es una eliminación que da un alqueno.
  • b) Un ácido carboxílico con un alcohol pierde una molécula de agua y forma un éster: esterificación.
  • c) El permanganato en caliente es un oxidante fuerte: un aldehído se oxida a ácido carboxílico.
  • d) El LiAlH4\text{LiAlH}_4 es un reductor: un aldehído se reduce a alcohol primario.
2

Desarrollo

a) Eliminación (deshidrohalogenación)

El 2-bromopropano pierde el Br del carbono 2 y un H de uno de los carbonos vecinos, y entre ellos se forma un doble enlace:CH3–CHBr–CH3→KOH, calorCH2=CH–CH3+HBr\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH, calor}} \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr}Se forma propeno. Es una reacción de eliminación. (En realidad el HBr que se elimina reacciona con la base y sale como KBr y agua; como los dos carbonos vecinos son equivalentes, solo hay un alqueno posible.)

b) Esterificación

El grupo –OH del ácido propanoico y el H del grupo –OH del etanol forman agua, y los dos restos se unen por el oxígeno:CH3–CH2–COOH+CH3–CH2OH⇌CH3–CH2–COO–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Se forma propanoato de etilo. Es una reacción de esterificación (una condensación, que puede verse también como sustitución en el grupo carboxilo); es reversible y suele catalizarse con ácido.

c) Oxidación

El grupo aldehído (–CHO) del propanal se oxida a grupo carboxilo (–COOH) con el permanganato:CH3–CH2–CHO→KMnO4, calorCH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\text{KMnO}_4\text{, calor}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}Se forma ácido propanoico. Es una reacción de oxidación (el carbono del grupo funcional pasa de estado de oxidación +1 a +3).

d) Reducción

El hidruro de litio y aluminio aporta hidrógeno al doble enlace C=O del aldehído, que pasa a grupo –CH₂OH:CH3–CH2–CHO→LiAlH4CH3–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\text{LiAlH}_4} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}Se forma propan-1-ol (1-propanol). Es una reacción de reducción (también puede verse como una adición de hidrógeno al grupo carbonilo).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Cada apartado pide tres cosas: el producto, su nombre y el tipo de reacción. Revisa que las has dado todas: es fácil escribir bien la fórmula y olvidar el nombre o el tipo.

En b) el éster se nombra con la parte del ácido primero (propanoato) y la del alcohol después (de etilo): «etanoato de propilo» sería otro compuesto, el que saldría del ácido etanoico y el propanol.
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