Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2021 · Junio

a) Reactivos. CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂ es el pent-1-eno (1-penteno); HBr es el bromuro de hidrógeno (ácido bromhídrico).

Tipo. Adición electrófila al doble enlace.

Regla de Markovnikov. El H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el C1, =CH₂) y el Br al más sustituido (el C2), porque así se forma el carbocatión secundario, más estable:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_3$$Producto. 2-bromopentano (mayoritario). En mucha menor proporción se forma el 1-bromopentano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂Br.

b) Reactivos. CH₃–CH₂–CH₂OH es el propan-1-ol (1-propanol); H₂SO₄ es el ácido sulfúrico, que actúa como deshidratante y catalizador.

Tipo. Eliminación (deshidratación intramolecular de un alcohol): se pierden el OH de un carbono y un H del carbono vecino, y se forma un doble enlace.$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Productos. Propeno y agua.

c) Reactivos. C₆H₆ es el benceno; HNO₃ es el ácido nítrico (el H₂SO₄ forma con él el ion nitronio, $\text{NO}_2^+$, el electrófilo).

Tipo. Sustitución electrófila aromática (nitración): un H del anillo se sustituye por el grupo nitro y el anillo conserva su aromaticidad.$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \text{C}_6\text{H}_5\text{–NO}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Productos. Nitrobenceno y agua.