QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Comunidad de Madrid · 2021 · Junio (coincidentes)
Enunciado
Considere el compuesto but-2-eno.

a) (0,5 puntos) Escriba su fórmula empírica y semidesarrollada.

b) (0,5 puntos) Escriba y ajuste su reacción de combustión.

c) (0,5 puntos) Escriba su reacción con ioduro de hidrógeno. Formule y nombre el producto resultante.

d) (0,5 puntos) Escriba su reacción de obtención a partir de un alcohol. Formule y nombre dicho alcohol.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) Empírica CH2\text{CH}_2 (molecular C4H8\text{C}_4\text{H}_8); semidesarrollada CH3−CH=CH−CH3\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3.
  • b) C4H8+6 O2→4 CO2+4 H2O\text{C}_4\text{H}_8 + 6\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}.
  • c) CH3CH=CHCH3+HI→CH3CHICH2CH3\text{CH}_3\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CHCH}_3 + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHICH}_2\text{CH}_3, 2-yodobutano.
  • d) Deshidratación del butan-2-ol, CH3CHOHCH2CH3\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3, con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

El but-2-eno es un alqueno de cuatro carbonos con el doble enlace entre el C2 y el C3. Sus reacciones típicas:
  • Combustión: con O2\text{O}_2 da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}; se ajusta C, después H y por último O.
  • Adición al doble enlace (aquí de HI\text{HI}): el doble enlace se rompe y cada carbono recibe un átomo.
  • Obtención: es la reacción inversa a la hidratación, la eliminación (deshidratación) de un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor.
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Desarrollo

a) Fórmulas.

Semidesarrollada:CH3−CH=CH−CH3\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3Su fórmula molecular es C4H8\text{C}_4\text{H}_8. La fórmula empírica da la proporción más sencilla entre los átomos: 4:8=1:24 : 8 = 1 : 2, es decir, CH2\text{CH}_2 (la misma que la de todos los alquenos de cadena abierta, CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}).

b) Combustión.C4H8+6 O2→4 CO2+4 H2O\text{C}_4\text{H}_8 + 6\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}Ajuste: 4 C dan 4 CO24\,\text{CO}_2; 8 H dan 4 H2O4\,\text{H}_2\text{O}; a la derecha hay 4⋅2+4=124\cdot 2 + 4 = 12 átomos de O, que son 6 O26\,\text{O}_2.

c) Adición de ioduro de hidrógeno.CH3−CH=CH−CH3+HI→CH3−CHI−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHI}-\text{CH}_2-\text{CH}_3El H se une a un carbono del doble enlace y el I al otro. Como el but-2-eno es simétrico (los dos carbonos del doble enlace llevan un H y un CH3\text{CH}_3), da igual a cuál vaya cada uno: se obtiene un único producto, el 2-yodobutano (2-iodobutano). Es una reacción de adición.
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d) Obtención a partir de un alcohol.

Se deshidrata el butan-2-ol (2-butanol) calentándolo con ácido sulfúrico concentrado:CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4, Δ CH3−CH=CH−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Es una reacción de eliminación: se pierden el OH\text{OH} de un carbono y un H del carbono vecino. El butan-2-ol puede perder el H del C1 (da but-1-eno) o del C3 (da but-2-eno); según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el but-2-eno.
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Consejo

«Fórmula empírica» y «fórmula molecular» no son lo mismo: la empírica es la proporción mínima (CH2\text{CH}_2) y la molecular dice cuántos átomos hay de verdad (C4H8\text{C}_4\text{H}_8). Si dudas de qué te piden, escribe las dos y di cuál es cuál.

En d) también se podría partir del butan-1-ol, pero daría sobre todo but-1-eno: elige el alcohol cuyo producto mayoritario sea el que te piden.
Paso 1 de 3
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