QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Comunidad de Madrid · 2021 · Junio (coincidentes)
Enunciado
Considere la fórmula empírica C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}:

a) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.

b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.

c) (0,5 puntos) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.

d) (0,5 puntos) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) Butanal, CH3CH2CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}, y butanona, CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3.
  • b) Butanal y metilpropanal, CH3CH(CH3)CHO\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CHO}.
  • c) But-3-en-1-ol, CH2=CHCH2CH2OH\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH} (o but-2-en-1-ol).
  • d) Sí: CH2=CH−O−CH2CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_2\text{CH}_3 es C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Primero conviene contar las insaturaciones: un compuesto saturado de 4 carbonos con oxígeno tendría C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} (como el butanol). A C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} le faltan dos hidrógenos, es decir, tiene una insaturación: un doble enlace C=O\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O} (aldehído o cetona), un doble enlace C=C\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} (alcohol o éter insaturado) o un ciclo.

Con eso:
  • En a) y b) la insaturación es el carbonilo: aldehídos y cetonas.
  • En c) y d) es un doble enlace C=C\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} y el oxígeno está en un OH\text{OH} o en un éter.
En cada caso basta con escribir la fórmula y contar los átomos.
2

Desarrollo

a) Dos isómeros con grupo carbonilo.

El carbonilo puede estar al final de la cadena (aldehído, −CHO-\text{CHO}) o en un carbono intermedio (cetona, −CO−-\text{CO}-). Con cuatro carbonos:
  • CH3−CH2−CH2−CHO\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}: butanal.
  • CH3−CO−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3: butanona (butan-2-ona).
Los dos tienen fórmula molecular C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} pero distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Dos aldehídos isómeros de cadena.

Se mantiene el grupo −CHO-\text{CHO} y se cambia el esqueleto carbonado, lineal o ramificado:
  • CH3−CH2−CH2−CHO\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}: butanal (cadena lineal).
  • CH3−CH(CH3)−CHO\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}: metilpropanal (2-metilpropanal, cadena ramificada).
Mismo grupo funcional, misma fórmula molecular, distinta cadena: isómeros de cadena.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Alcohol primario de cadena lineal con doble enlace.

Un alcohol primario lleva el OH\text{OH} en un carbono terminal (−CH2OH-\text{CH}_2\text{OH}). La insaturación tiene que ser entonces un doble enlace C=C\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} en la cadena lineal de cuatro carbonos. Vale cualquiera de estos dos:
  • CH2=CH−CH2−CH2OH\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}: but-3-en-1-ol.
  • CH3−CH=CH−CH2OH\text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2\text{OH}: but-2-en-1-ol (que además tiene isómeros cis y trans).
Comprobación con el primero: C4\text{C}_4, hidrógenos 2+1+2+2+1=82 + 1 + 2 + 2 + 1 = 8 y un oxígeno: C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}. La cadena se numera desde el extremo del OH\text{OH}, que es el grupo principal.

d) Etenil etil éter.

Es un éter con un grupo etenilo (vinilo, CH2=CH−\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-) y un grupo etilo (−CH2−CH3-\text{CH}_2-\text{CH}_3) unidos al oxígeno:CH2=CH−O−CH2−CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3Contando: carbonos 2+2=42 + 2 = 4; hidrógenos 3+5=83 + 5 = 8; un oxígeno. Su fórmula molecular es C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, así que sí corresponde a la fórmula del enunciado: es otro isómero de función de los anteriores (éter insaturado). Su nombre sistemático es etoxieteno.
3

Consejo

El enunciado dice «fórmula empírica», pero C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} no se puede simplificar, así que coincide con la molecular. Lo útil es contar las insaturaciones: con CnH2nO\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O} hay exactamente una (un C=O\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O}, un C=C\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} o un anillo).

En b) no repitas un compuesto con otro nombre: «2-metilpropanal» y «metilpropanal» son el mismo, porque en un aldehído el CHO\text{CHO} siempre es el carbono 1 y el metilo solo puede ir en el 2.
Paso 1 de 3
¿Has terminado el problema?
¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
Sigue practicando
Isomería
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2CH2OCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 3Isomería
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH2=C(OH)CH=CHOH\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C(OH)CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CHOH}…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 1Isomería
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3COOCH3\text{CH}_3\text{COOCH}_3…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 1Isomería
El uso de fertilizantes químicos es una práctica habitual en la agricultura moderna para aumentar el rendimiento…
Química · Cataluña · 2026 · Septiembre
Apuntes y todos los problemas de Química orgánica →