QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2021 · Junio
Enunciado
La fórmula molecular C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular.

a) (0,5 puntos) Ácido butanoico.

b) (0,5 puntos) Butanodial.

c) (0,5 puntos) Propanoato de metilo.

d) (0,5 puntos) Ácido metilpropanoico.
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Resultado
  • a) CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2: sí.
  • b) OHC-CH2-CH2-CHO\text{OHC-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CHO}, C4H6O2\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2: no.
  • c) CH3CH2COOCH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2: sí.
  • d) CH3CH(CH3)COOH\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COOH}, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2: sí.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Hay que formular cada nombre, contar átomos y comparar con C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2.

Un atajo útil: un compuesto de fórmula C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2 tiene una sola insaturación (un doble enlace o un ciclo), porque el alcano de cuatro carbonos es C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} y faltan dos hidrógenos. Un grupo −COOH-\text{COOH} o −COO−-\text{COO}- tiene justo un C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O}; un dialdehído tiene dos, así que no puede encajar.
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Desarrollo

a) Ácido butanoico — sí corresponde.

Ácido carboxílico de cuatro carbonos, con el grupo −COOH-\text{COOH} en un extremo:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}Átomos: C =4= 4; H =3+2+2+1=8= 3 + 2 + 2 + 1 = 8; O =2= 2. Fórmula molecular: C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. ✔

b) Butanodial — no corresponde.

Cadena de cuatro carbonos con un grupo aldehído −CHO-\text{CHO} en cada extremo:OHC ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{OHC}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}Átomos: C =4= 4; H =1+2+2+1=6= 1 + 2 + 2 + 1 = 6; O =2= 2. Fórmula molecular: C4H6O2\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2. ✘

Tiene dos dobles enlaces C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O} (dos insaturaciones), dos hidrógenos menos que la fórmula pedida.

c) Propanoato de metilo — sí corresponde.

Éster formado por el ácido propanoico (la parte CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO−\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}-) y el metanol (la parte −CH3-\text{CH}_3):CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3Átomos: C =1+1+1+1=4= 1 + 1 + 1 + 1 = 4; H =3+2+3=8= 3 + 2 + 3 = 8; O =2= 2. Fórmula molecular: C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. ✔

d) Ácido metilpropanoico — sí corresponde.

Ácido propanoico con un metilo en el carbono 2 (el único posible: en el C3 alargaría la cadena y sería el ácido butanoico; por eso no hace falta el localizador, aunque también es correcto «ácido 2-metilpropanoico»):CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{COOH}Átomos: C =1+1+1+1=4= 1 + 1 + 1 + 1 = 4; H =3+1+3+1=8= 3 + 1 + 3 + 1 = 8; O =2= 2. Fórmula molecular: C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. ✔

Conclusión. Corresponden a C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2 el ácido butanoico, el propanoato de metilo y el ácido metilpropanoico: los tres son isómeros entre sí. El ácido butanoico y el metilpropanoico son isómeros de cadena (mismo grupo funcional, distinto esqueleto), y cualquiera de los dos ácidos con el éster son isómeros de función. El butanodial no lo es.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Cuenta los hidrógenos carbono a carbono y escríbelo: es lo que el enunciado pide para «justificar». En el grupo aldehído, el −CHO-\text{CHO} lleva un hidrógeno, y en el éster el grupo −COO−-\text{COO}- ninguno; ahí se cometen casi todos los errores de recuento.

El truco de las insaturaciones te deja comprobarlo en segundos: CnH2nO2\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 admite un solo C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O}, así que ácidos y ésteres saturados sí encajan y un dialdehído o un cetoaldehído, nunca.
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