QuímicaFácilCuestión · 2 pts
Formulación y nomenclatura orgánica
También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2021 · Junio
Enunciado
La fórmula molecular , ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular.
a) (0,5 puntos) Ácido butanoico.
b) (0,5 puntos) Butanodial.
c) (0,5 puntos) Propanoato de metilo.
d) (0,5 puntos) Ácido metilpropanoico.
a) (0,5 puntos) Ácido butanoico.
b) (0,5 puntos) Butanodial.
c) (0,5 puntos) Propanoato de metilo.
d) (0,5 puntos) Ácido metilpropanoico.
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Resultado
- a) , : sí.
- b) , : no.
- c) , : sí.
- d) , : sí.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Hay que formular cada nombre, contar átomos y comparar con .
Un atajo útil: un compuesto de fórmula tiene una sola insaturación (un doble enlace o un ciclo), porque el alcano de cuatro carbonos es y faltan dos hidrógenos. Un grupo o tiene justo un ; un dialdehído tiene dos, así que no puede encajar.
Un atajo útil: un compuesto de fórmula tiene una sola insaturación (un doble enlace o un ciclo), porque el alcano de cuatro carbonos es y faltan dos hidrógenos. Un grupo o tiene justo un ; un dialdehído tiene dos, así que no puede encajar.
2
Desarrollo
a) Ácido butanoico — sí corresponde.
Ácido carboxílico de cuatro carbonos, con el grupo en un extremo:Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
b) Butanodial — no corresponde.
Cadena de cuatro carbonos con un grupo aldehído en cada extremo:Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✘
Tiene dos dobles enlaces (dos insaturaciones), dos hidrógenos menos que la fórmula pedida.
c) Propanoato de metilo — sí corresponde.
Éster formado por el ácido propanoico (la parte ) y el metanol (la parte ):Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
d) Ácido metilpropanoico — sí corresponde.
Ácido propanoico con un metilo en el carbono 2 (el único posible: en el C3 alargaría la cadena y sería el ácido butanoico; por eso no hace falta el localizador, aunque también es correcto «ácido 2-metilpropanoico»):Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
Conclusión. Corresponden a el ácido butanoico, el propanoato de metilo y el ácido metilpropanoico: los tres son isómeros entre sí. El ácido butanoico y el metilpropanoico son isómeros de cadena (mismo grupo funcional, distinto esqueleto), y cualquiera de los dos ácidos con el éster son isómeros de función. El butanodial no lo es.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Ácido carboxílico de cuatro carbonos, con el grupo en un extremo:Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
b) Butanodial — no corresponde.
Cadena de cuatro carbonos con un grupo aldehído en cada extremo:Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✘
Tiene dos dobles enlaces (dos insaturaciones), dos hidrógenos menos que la fórmula pedida.
c) Propanoato de metilo — sí corresponde.
Éster formado por el ácido propanoico (la parte ) y el metanol (la parte ):Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
d) Ácido metilpropanoico — sí corresponde.
Ácido propanoico con un metilo en el carbono 2 (el único posible: en el C3 alargaría la cadena y sería el ácido butanoico; por eso no hace falta el localizador, aunque también es correcto «ácido 2-metilpropanoico»):Átomos: C ; H ; O . Fórmula molecular: . ✔
Conclusión. Corresponden a el ácido butanoico, el propanoato de metilo y el ácido metilpropanoico: los tres son isómeros entre sí. El ácido butanoico y el metilpropanoico son isómeros de cadena (mismo grupo funcional, distinto esqueleto), y cualquiera de los dos ácidos con el éster son isómeros de función. El butanodial no lo es.
3
Consejo
Cuenta los hidrógenos carbono a carbono y escríbelo: es lo que el enunciado pide para «justificar». En el grupo aldehído, el lleva un hidrógeno, y en el éster el grupo ninguno; ahí se cometen casi todos los errores de recuento.
El truco de las insaturaciones te deja comprobarlo en segundos: admite un solo , así que ácidos y ésteres saturados sí encajan y un dialdehído o un cetoaldehído, nunca.
Paso 1 de 3
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