QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Comunidad de Madrid · 2021 · Junio
Enunciado
Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos: CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣C(CH3) ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{C(CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3;  CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH(C2H5) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OH\ \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH(C}_2\text{H}_5)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}.

b) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:propan-2-ol+H2SO4/calor⟶\text{propan-2-ol} + \text{H}_2\text{SO}_4/\text{calor} \longrightarrowc) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:pent-2-eno+H2O/H+⟶\text{pent-2-eno} + \text{H}_2\text{O}/\text{H}^+ \longrightarrowd) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:3-metilpentan-1-ol+HBr⟶\text{3-metilpentan-1-ol} + \text{HBr} \longrightarrow
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Resultado
  • a) 2,3-dimetilhept-3-eno; 2-etilbutano-1,3-diol.
  • b) Eliminación: propan-2-ol → propeno + H2O\text{H}_2\text{O}.
  • c) Adición: pent-2-eno + H2O\text{H}_2\text{O} → pentan-2-ol + pentan-3-ol.
  • d) Sustitución: 3-metilpentan-1-ol + HBr → 1-bromo-3-metilpentano + H2O\text{H}_2\text{O}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En a) se aplican las reglas de la IUPAC: elegir la cadena principal (la que contiene el grupo principal o el doble enlace y, a igualdad, la más larga), numerarla para dar al grupo principal el localizador más bajo y nombrar los sustituyentes por orden alfabético.

En b), c) y d) hay que reconocer la reacción típica de cada grupo funcional:
ApartadoSustratoReactivoTipo
b)alcoholH2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calorEliminación (deshidratación)
c)alquenoH2O\text{H}_2\text{O} en medio ácidoAdición (hidratación)
d)alcoholHBr\text{HBr}Sustitución
2

Desarrollo

a) Nomenclatura.

Primer compuesto: CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣C(CH3) ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{C(CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3
  • La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene 7 carbonos: es un hepteno.
  • Se numera por el extremo que da al doble enlace el localizador más bajo. Desde la izquierda, el doble enlace queda entre C3 y C4 (localizador 3); desde la derecha sería el 4. Se numera, pues, desde la izquierda:
C1H3 ⁣− ⁣C2H(CH3) ⁣− ⁣C3(CH3) ⁣= ⁣C4H ⁣− ⁣C5H2 ⁣− ⁣C6H2 ⁣− ⁣C7H3\overset{1}{\text{C}}\text{H}_3\!-\!\overset{2}{\text{C}}\text{H(CH}_3)\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{(CH}_3)\!=\!\overset{4}{\text{C}}\text{H}\!-\!\overset{5}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\overset{6}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\overset{7}{\text{C}}\text{H}_3
  • Sustituyentes: dos metilos en C2 y C3.
Nombre: 2,3-dimetilhept-3-eno.

Segundo compuesto: CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH(C2H5) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OH\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH(C}_2\text{H}_5)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}
  • El grupo principal es el hidroxilo y hay dos. La cadena principal debe contener los dos grupos −OH-\text{OH}, aunque haya otra más larga (la que atraviesa el etilo tiene 5 carbonos pero solo incluye un −OH-\text{OH}). La cadena con los dos tiene 4 carbonos: es un butanodiol.
  • Se numera para que los −OH-\text{OH} tengan los localizadores más bajos: empezando por el CH2OH\text{CH}_2\text{OH} quedan en 1 y 3 (por el otro extremo serían 2 y 4).
C4H3 ⁣− ⁣C3HOH ⁣− ⁣C2H(C2H5) ⁣− ⁣C1H2OH\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{HOH}\!-\!\overset{2}{\text{C}}\text{H(C}_2\text{H}_5)\!-\!\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2\text{OH}
  • Sustituyente: un etilo en C2.
Nombre: 2-etilbutano-1,3-diol (se conserva la «o» de butano delante de una consonante: butano-1,3-diol).

b) Propan-2-ol con ácido sulfúrico en caliente: eliminación.

El ácido sulfúrico concentrado, en caliente, elimina el −OH-\text{OH} y un hidrógeno de un carbono contiguo y se forma un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3  →calor  H2SO4    CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\text{calor}]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Reactivo: propan-2-ol (alcohol isopropílico). Producto: propeno (propileno). Es una reacción de eliminación (deshidratación). Como el propan-2-ol es simétrico, da igual de qué carbono vecino salga el hidrógeno: solo se obtiene un alqueno.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Pent-2-eno con agua en medio ácido: adición.

El agua se adiciona al doble enlace: un −H-\text{H} va a un carbono y un −OH-\text{OH} al otro, y el doble enlace pasa a simple. El pent-2-eno tiene el doble enlace entre C2 y C3, y los dos carbonos llevan un solo hidrógeno, así que la regla de Markovnikov no favorece a ninguno: se forman los dos alcoholes posibles, en cantidades parecidas.CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2O  →  H+    CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3  +  CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;+\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Reactivo: pent-2-eno. Productos: pentan-2-ol y pentan-3-ol. Es una reacción de adición (hidratación de un alqueno).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
d) 3-Metilpentan-1-ol con bromuro de hidrógeno: sustitución.

El −OH-\text{OH} del alcohol se sustituye por un átomo de bromo, y sale una molécula de agua:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OH+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2Br+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}Reactivo: 3-metilpentan-1-ol. Producto: 1-bromo-3-metilpentano. Es una reacción de sustitución (nucleófila): el esqueleto carbonado no cambia, solo se intercambia un grupo por otro. En el nombre del producto el bromo y el metilo son sustituyentes y van por orden alfabético (bromo antes que metil).
3

Consejo

En c) no fuerces la regla de Markovnikov: solo decide cuando los dos carbonos del doble enlace tienen distinto número de hidrógenos. En el pent-2-eno ambos tienen uno, así que hay que dar los dos alcoholes (así lo recoge también la solución oficial).

En el diol de a) la cadena principal no es la más larga, sino la que contiene más grupos principales. Y escribe las reacciones completas, con el agua que se forma en b) y d).
Paso 1 de 3
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