Considere los siguientes compuestos: \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3, \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3, \text{CH}_3\!-\!\text{COOH} y \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}\!-\!\text{CH}_3. a) (1 punto) Señale y nombre el grupo funcional presente en cada uno de ellos. b) (1 punto) Nombre todos los compuestos.

- a) Hidroxilo (alcohol); carbonilo (cetona); carboxilo (ácido carboxílico); amida. - b) Propan-2-ol; propanona; ácido etanoico; N-metilpropanamida.

QuímicaFácil2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Comunidad de Madrid · 2021 · Julio (coincidentes)

Enunciado

Considere los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}\!-\!\text{CH}_3

.

a) (1 punto) Señale y nombre el grupo funcional presente en cada uno de ellos.

b) (1 punto) Nombre todos los compuestos.

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Resultado

a) Hidroxilo (alcohol); carbonilo (cetona); carboxilo (ácido carboxílico); amida.
b) Propan-2-ol; propanona; ácido etanoico; N-metilpropanamida.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Localiza en cada fórmula el átomo o grupo de átomos distinto de C e H que da la función:

-\text{OH}

unido a un carbono saturado (alcohol),

\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O}

entre dos carbonos (cetona),

-\text{COOH}

(ácido carboxílico) y

-\text{CO}\!-\!\text{NH}-

(amida). Para nombrar, numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo funcional y usa la terminación de cada función.

Desarrollo

a) Grupos funcionales.

Compuesto	Grupo funcional	Función
$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$	$-\text{OH}$ , hidroxilo	alcohol (secundario)
$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$	$\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O}$ entre dos carbonos, carbonilo	cetona
$\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}$	$-\text{COOH}$ , carboxilo	ácido carboxílico
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}\!-\!\text{CH}_3$	$-\text{CO}\!-\!\text{NH}-$ , amida (carbamoilo)	amida (secundaria, N-sustituida)

b) Nombres.

$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$ : propan-2-ol (2-propanol, alcohol isopropílico). Tres carbonos y el $-\text{OH}$ en el carbono 2.
$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$ : propanona (acetona). Tres carbonos con el carbonilo en el central; no hace falta localizador porque solo puede ir en el C2.
$\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}$ : ácido etanoico (ácido acético). Dos carbonos, contando el del grupo carboxilo.
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}\!-\!\text{CH}_3$ : N-metilpropanamida. La cadena principal tiene tres carbonos y termina en el grupo amida (propanamida); el metilo está unido al nitrógeno, y eso se indica con el localizador N.

Consejo

En la amida, el radical unido al nitrógeno no forma parte de la cadena principal: se nombra delante con el localizador N (N-metil). Contarlo en la cadena y llamarla «butanamida» es un error frecuente.

En el ácido, el carbono del $-\text{COOH}$ cuenta en la cadena: $\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}$ tiene dos carbonos (etanoico), no uno.