QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2021 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Complete la siguiente reacción y nombre el reactivo y el producto orgánico:
CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO+LiAlH4 (reductor)→\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} + \text{LiAlH}_4\ (\text{reductor}) \rightarrow

b) (0,5 puntos) Escriba los productos que se obtienen en la reacción entre el propeno y el HBr y nombre solo el producto mayoritario.

c) (0,5 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada del butanal y etenil etil éter e indique el tipo de isomería que presentan.

d) (0,5 puntos) Nombre el compuesto CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣NH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2. Nombre y formule un isómero de posición.
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Resultado
  • a) Propanal + LiAlH4\text{LiAlH}_4 → propan-1-ol, CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}.
  • b) 2-bromopropano (mayoritario) y 1-bromopropano.
  • c) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} y CH2=CH ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3: isomería de función.
  • d) Pentan-1-amina; isómero de posición: pentan-2-amina.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

  • a) El LiAlH4\text{LiAlH}_4 reduce el grupo carbonilo: un aldehído pasa a alcohol primario.
  • b) Adición de HBr a un alqueno asimétrico: dos productos posibles y la regla de Markovnikov dice cuál predomina (el H va al carbono con más hidrógenos).
  • c) Formula los dos y cuenta átomos: si tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional, son isómeros de función.
  • d) En un isómero de posición, el grupo −NH2-\text{NH}_2 cambia de carbono sin cambiar la cadena.
2

Desarrollo

a) Reducción del propanal.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHOpropanal→ LiAlH4 CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OHpropan-1-ol\underset{\text{propanal}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}} \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ } \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}}El LiAlH4\text{LiAlH}_4 aporta hidrógeno (hidruro) al carbono del carbonilo: el −CHO-\text{CHO} del aldehído se convierte en −CH2OH-\text{CH}_2\text{OH}, un alcohol primario.
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b) Adición de HBr al propeno.CH2=CH ⁣− ⁣CH3+HBr→CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH32-bromopropano (mayoritario)+CH2Br ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \underset{\text{2-bromopropano (mayoritario)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3} + \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el Br al otro: el producto mayoritario es el 2-bromopropano. (El minoritario es el 1-bromopropano.) La razón es que el carbocatión intermedio secundario es más estable que el primario.
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c) Butanal y etenil etil éter: isomería de función.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHObutanalCH2=CH ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3etenil etil eˊter\underset{\text{butanal}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}} \qquad \underset{\text{etenil etil éter}}{\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}Los dos tienen fórmula molecular C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, pero uno es un aldehído (grupo carbonilo) y el otro un éter (con un doble enlace C=C). Mismo número de átomos, distinto grupo funcional: isomería de función.
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d) Pentan-1-amina y un isómero de posición.

CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣NH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2 es la pentan-1-amina (pentilamina).

Isómero de posición, con el grupo amino en el carbono 2:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(NH2) ⁣− ⁣CH3pentan-2-amina\underset{\text{pentan-2-amina}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{NH}_2)\!-\!\text{CH}_3}También vale la pentan-3-amina, CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(NH2) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{NH}_2)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
3

Consejo

En b) el enunciado pide escribir los dos productos y nombrar solo el mayoritario: si escribes solo el 2-bromopropano te dejas parte del apartado.

En c), comprueba la isomería contando átomos de las dos fórmulas: es la forma más segura de no confundirla con otro tipo.
Paso 1 de 3
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