Reacciones orgánicas

a) Obtención del tolueno

Benceno y clorometano, con tricloruro de aluminio como catalizador:$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \;\xrightarrow{\;\text{AlCl}_3\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}$$Es una reacción de sustitución (sustitución electrófila aromática; en concreto, una alquilación de Friedel-Crafts): un átomo de H del anillo es sustituido por el grupo metilo. El $\text{AlCl}_3$ arranca el cloro del clorometano y genera el electrófilo $\text{CH}_3^+$, que ataca al anillo; el anillo recupera después su aromaticidad perdiendo un $\text{H}^+$, que acaba en el HCl.

b) Formulación

Penta-2,4-dien-1,4-diol: cadena de 5 C, dobles enlaces que empiezan en C2 y C4, grupos $-\text{OH}$ en C1 y C4:$$\overset{1}{\text{CH}_2}\text{OH}\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\!=\!\overset{3}{\text{CH}}\!-\!\overset{4}{\text{C}}(\text{OH})\!=\!\overset{5}{\text{CH}_2}$$(El $-\text{OH}$ del C4 está sobre un carbono del doble enlace: es un enol.)

But-3-in-2-ona: 4 C, grupo carbonilo de cetona en C2 y triple enlace entre C3 y C4:$$\overset{1}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{2}{\text{CO}}\!-\!\overset{3}{\text{C}}\!\equiv\!\overset{4}{\text{CH}}$$4-Fenil-2-metilpentan-1-ol: cadena de 5 C con el $-\text{OH}$ en C1, un metilo en C2 y un fenilo ($-\text{C}_6\text{H}_5$) en C4:$$\overset{1}{\text{CH}_2}\text{OH}\!-\!\overset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\!-\!\overset{3}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{4}{\text{CH}}(\text{C}_6\text{H}_5)\!-\!\overset{5}{\text{CH}_3}$$Los sustituyentes se citan por orden alfabético (fenil antes que metil).

c) Isómeros de función de fórmula $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$Los dos tienen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ y distinto grupo funcional: son isómeros de función. Otras respuestas válidas serían el prop-2-en-1-ol, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$ (alcohol), o el metoxieteno (metil vinil éter), $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3$ (éter).