QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2021 · Julio
Enunciado
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas.

a) (0,5 puntos) El propanoato de metilo se obtiene mediante una reacción de esterificación a partir de ácido propanoico y etanol.

b) (0,5 puntos) En la reacción de eliminación del compuesto butan-2-ol se obtiene como producto mayoritario but-1-eno.

c) (0,5 puntos) El compuesto prop-2-en-1-ol es un isómero de función de la propanona.

d) (0,5 puntos) El compuesto pent-2-eno en presencia de Br2\text{Br}_2 da lugar a 2,3-dibromopentano.
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Resultado
a) Falsab) Falsac) Verdaderad) Verdadera\boxed{\textbf{a) Falsa} \quad \textbf{b) Falsa} \quad \textbf{c) Verdadera} \quad \textbf{d) Verdadera}}a) hace falta metanol; b) el mayoritario es el but-2-eno (Saytzeff); c) ambos son C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}, alcohol frente a cetona; d) adición de Br2\text{Br}_2 al doble enlace C2=C3.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En cada afirmación hay que escribir las fórmulas y comprobar:
  • a) En un éster «alcanoato de alquilo», la parte alcanoato viene del ácido y la parte alquilo, del alcohol.
  • b) En la deshidratación de un alcohol, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido (regla de Saytzeff).
  • c) Isómeros de función: misma fórmula molecular y distinto grupo funcional.
  • d) Un halógeno se adiciona al doble enlace: un átomo a cada carbono del doble enlace.
2

Desarrollo

a) Falsa.

El nombre propanoato de metilo indica que el ácido es el propanoico (3 C) y el alcohol, el metanol (grupo metilo), no el etanol:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH+CH3OH  ⇌H+  CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH3+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Con etanol se obtendría propanoato de etilo, CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.

b) Falsa.

El butan-2-ol, CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3, calentado con ácido sulfúrico concentrado pierde el −OH-\text{OH} del C2 y un hidrógeno de un carbono vecino. Hay dos posibilidades:
  • H del C3 → CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 (but-2-eno, doble enlace interno, más sustituido).
  • H del C1 → CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 (but-1-eno, doble enlace terminal).
Según la regla de Saytzeff, se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido, que es el más estable:CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3  →  H2SO4, Δ    CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3⏟mayoritario+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\;}\; \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3}_{\text{mayoritario}} + \text{H}_2\text{O}El producto mayoritario es el but-2-eno; el but-1-eno es el minoritario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Verdadera.
  • Prop-2-en-1-ol: CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH} → C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O} (función alcohol, con un doble enlace).
  • Propanona: CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 → C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O} (función cetona).
Tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional: son isómeros de función.

d) Verdadera.

El bromo se adiciona al doble enlace, que en el pent-2-eno está entre C2 y C3; cada carbono recibe un átomo de bromo:CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+Br2→CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3El producto es el 2,3-dibromopentano (reacción de adición, halogenación del doble enlace).
3

Consejo

En los ésteres, lee el nombre al revés: «propanoato de metilo» = ácido propanoico + metanol. El error típico es tomar el alcohol del primer nombre.

En b) no basta con decir «falsa»: escribe los dos alquenos posibles y aplica Saytzeff (el doble enlace se forma hacia el carbono vecino con menos hidrógenos).
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