QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

Extremadura · 2021 · Junio
Enunciado
(0,50 puntos cada apartado) Completar las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales.

a) CH3–CH=CH2+H2⟶\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2 \longrightarrow

b) CH3–CH=CH2+O2⟶\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{O}_2 \longrightarrow

c) CH3–CH2–CH=CH2+HBr⟶\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow

d) CH3–COOH+CH3–OH⟶\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–OH} \longrightarrow
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Resultado
  • a) Adición (hidrogenación): CH3–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3, propano.
  • b) Combustión: CO2\text{CO}_2 (dióxido de carbono) y H2O\text{H}_2\text{O}.
  • c) Adición (Markovnikov): CH3–CH2–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_3, 2-bromobutano.
  • d) Esterificación: CH3–COO–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3, etanoato de metilo, y agua.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Hay que reconocer el grupo funcional de cada reactivo y la reacción típica que le corresponde:
  • Los alquenos (doble enlace C=C\text{C=C}) dan reacciones de adición: con H2\text{H}_2 (hidrogenación) y con haluros de hidrógeno, en este caso siguiendo la regla de Markovnikov.
  • Cualquier hidrocarburo con oxígeno en exceso arde: combustión, que da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}.
  • Un ácido carboxílico con un alcohol da un éster y agua: esterificación (condensación).
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Desarrollo

a) Propeno + hidrógeno: adición (hidrogenación catalítica)

El H2\text{H}_2 se adiciona al doble enlace, un átomo de H en cada carbono, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd):CH3–CH=CH2+H2→ Ni CH3–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3Producto: propano. El alqueno (insaturado) pasa a alcano (saturado).
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b) Propeno + oxígeno: combustión

Con oxígeno suficiente, el hidrocarburo se oxida por completo a dióxido de carbono y agua, desprendiendo energía. Ajustada:2 CH3–CH=CH2+9 O2⟶6 CO2+6 H2O2\,\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + 9\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}(o, por mol de propeno, C3H6+92 O2→3 CO2+3 H2O\text{C}_3\text{H}_6 + \tfrac{9}{2}\,\text{O}_2 \to 3\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}). Productos: dióxido de carbono y agua. Es una reacción de combustión (oxidación completa), muy exotérmica.

c) But-1-eno + bromuro de hidrógeno: adición electrófila (Markovnikov)

El HBr se adiciona al doble enlace. Como el alqueno no es simétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el Br al carbono con menos hidrógenos (el C2), porque así se forma el carbocatión secundario, más estable:CH3–CH2–CH=CH2+HBr⟶CH3–CH2–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_3Producto mayoritario: 2-bromobutano. (En pequeña proporción se forma el 1-bromobutano, CH3–CH2–CH2–CH2Br\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br}.)
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d) Ácido etanoico + metanol: esterificación

El grupo carboxilo del ácido reacciona con el grupo hidroxilo del alcohol; se elimina una molécula de agua (el –OH\text{–OH} sale del ácido y el H del alcohol) y se forma un éster. Es un equilibrio, catalizado por ácido sulfúrico concentrado:CH3–COOH+CH3–OH  ⇌H2SO4  CH3–COO–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–OH} \;\overset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Productos: etanoato de metilo (acetato de metilo) y agua. Es una reacción de esterificación (de condensación).
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Consejo

En c) se juega el punto entero: di explícitamente que aplicas la regla de Markovnikov y por qué (el H va al carbono con más hidrógenos). Escribir 1-bromobutano como producto principal es el error más frecuente.

En d), al nombrar el éster, la parte del ácido va primero y acaba en «-ato» (etanoato) y la del alcohol después como radical (de metilo). Y no olvides el agua, que también es un producto.
Paso 1 de 3
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