QuímicaFácil2 pts
Reacciones orgánicas
Extremadura · 2021 · Junio
Enunciado
(0,50 puntos cada apartado) Completar las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
- a) Adición (hidrogenación): , propano.
- b) Combustión: (dióxido de carbono) y .
- c) Adición (Markovnikov): , 2-bromobutano.
- d) Esterificación: , etanoato de metilo, y agua.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Hay que reconocer el grupo funcional de cada reactivo y la reacción típica que le corresponde:
- Los alquenos (doble enlace ) dan reacciones de adición: con (hidrogenación) y con haluros de hidrógeno, en este caso siguiendo la regla de Markovnikov.
- Cualquier hidrocarburo con oxígeno en exceso arde: combustión, que da y .
- Un ácido carboxílico con un alcohol da un éster y agua: esterificación (condensación).
2
Desarrollo
a) Propeno + hidrógeno: adición (hidrogenación catalítica)
El se adiciona al doble enlace, un átomo de H en cada carbono, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd):Producto: propano. El alqueno (insaturado) pasa a alcano (saturado).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El se adiciona al doble enlace, un átomo de H en cada carbono, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd):Producto: propano. El alqueno (insaturado) pasa a alcano (saturado).
b) Propeno + oxígeno: combustión
Con oxígeno suficiente, el hidrocarburo se oxida por completo a dióxido de carbono y agua, desprendiendo energía. Ajustada:(o, por mol de propeno, ). Productos: dióxido de carbono y agua. Es una reacción de combustión (oxidación completa), muy exotérmica.
c) But-1-eno + bromuro de hidrógeno: adición electrófila (Markovnikov)
El HBr se adiciona al doble enlace. Como el alqueno no es simétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el terminal) y el Br al carbono con menos hidrógenos (el C2), porque así se forma el carbocatión secundario, más estable:Producto mayoritario: 2-bromobutano. (En pequeña proporción se forma el 1-bromobutano, .)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Con oxígeno suficiente, el hidrocarburo se oxida por completo a dióxido de carbono y agua, desprendiendo energía. Ajustada:(o, por mol de propeno, ). Productos: dióxido de carbono y agua. Es una reacción de combustión (oxidación completa), muy exotérmica.
c) But-1-eno + bromuro de hidrógeno: adición electrófila (Markovnikov)
El HBr se adiciona al doble enlace. Como el alqueno no es simétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el terminal) y el Br al carbono con menos hidrógenos (el C2), porque así se forma el carbocatión secundario, más estable:Producto mayoritario: 2-bromobutano. (En pequeña proporción se forma el 1-bromobutano, .)
d) Ácido etanoico + metanol: esterificación
El grupo carboxilo del ácido reacciona con el grupo hidroxilo del alcohol; se elimina una molécula de agua (el sale del ácido y el H del alcohol) y se forma un éster. Es un equilibrio, catalizado por ácido sulfúrico concentrado:Productos: etanoato de metilo (acetato de metilo) y agua. Es una reacción de esterificación (de condensación).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El grupo carboxilo del ácido reacciona con el grupo hidroxilo del alcohol; se elimina una molécula de agua (el sale del ácido y el H del alcohol) y se forma un éster. Es un equilibrio, catalizado por ácido sulfúrico concentrado:Productos: etanoato de metilo (acetato de metilo) y agua. Es una reacción de esterificación (de condensación).
3
Consejo
En c) se juega el punto entero: di explícitamente que aplicas la regla de Markovnikov y por qué (el H va al carbono con más hidrógenos). Escribir 1-bromobutano como producto principal es el error más frecuente.
En d), al nombrar el éster, la parte del ácido va primero y acaba en «-ato» (etanoato) y la del alcohol después como radical (de metilo). Y no olvides el agua, que también es un producto.
Paso 1 de 3
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¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
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