Un hidrocarburo insaturado gaseoso contiene un 85{,}71\ \% de carbono. a) (1 punto) Averiguar la fórmula molecular sabiendo que la densidad del hidrocarburo, en estado gaseoso, a 760\ \text{mm de Hg} y 20\ ^\circ\text{C} es 2{,}91\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}. b) (1 punto) Indicar dos isómeros de este hidrocarburo y nombrarlos. Datos: R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}.

\boxed{\;M = 69{,}9\ \text{g/mol},\quad \text{fórmula empírica CH}_2,\quad \text{fórmula molecular } \text{C}_5\text{H}_{10}\;} - b) Por ejemplo, pent-1-eno (\text{CH}_2\!=\!\text{CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3) y pent-2-eno (\text{CH}_3\text{–CH}\!=\!\text{CH–CH}_2\text{–CH}_3).

QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Extremadura · 2021 · Julio

Enunciado

Un hidrocarburo insaturado gaseoso contiene un

85{,}71\ \%

de carbono.

a) (1 punto) Averiguar la fórmula molecular sabiendo que la densidad del hidrocarburo, en estado gaseoso, a

760\ \text{mm de Hg}

20\ ^\circ\text{C}

2{,}91\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}

.

b) (1 punto) Indicar dos isómeros de este hidrocarburo y nombrarlos.

Datos:

R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}

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Resultado

\boxed{\;M = 69{,}9\ \text{g/mol},\quad \text{fórmula empírica CH}_2,\quad \text{fórmula molecular } \text{C}_5\text{H}_{10}\;}

b) Por ejemplo, pent-1-eno ( $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ ) y pent-2-eno ( $\text{CH}_3\text{–CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH–CH}_2\text{–CH}_3$ ).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Con la composición centesimal se obtiene la fórmula empírica: se divide el porcentaje de cada elemento entre su masa atómica y se busca la proporción de números enteros (el resto hasta el

100\ \%

es hidrógeno). Con la densidad del gas y la ecuación de los gases ideales,

M = dRT/P

, se obtiene la masa molar, que dice cuántas veces se repite la fórmula empírica. En b) se dibujan dos alquenos con esa fórmula que se diferencien en la posición del doble enlace o en la cadena.

Desarrollo

a) Fórmula molecular.

El enunciado no da las masas atómicas; usamos las habituales,

\text{C} = 12

\text{H} = 1

.

Fórmula empírica. En 100 g de hidrocarburo hay 85,71 g de C y

100 - 85{,}71 = 14{,}29

g de H:

n(\text{C}) = \frac{85{,}71}{12} = 7{,}14\ \text{mol}\qquad n(\text{H}) = \frac{14{,}29}{1} = 14{,}29\ \text{mol}

Dividiendo entre el menor:

\frac{n(\text{H})}{n(\text{C})} = \frac{14{,}29}{7{,}14} = 2{,}00

La fórmula empírica es

\text{CH}_2

, con masa

12 + 2 = 14\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

.

Masa molar. De

PV = nRT

con

n = m/M

d = m/V

M = \frac{d\,R\,T}{P}

con

P = 760\ \text{mmHg} = 1\ \text{atm}

T = 20 + 273 = 293\ \text{K}

M = \frac{2{,}91\ \text{g/L}\cdot 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}\cdot 293\ \text{K}}{1\ \text{atm}} = 69{,}9\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

Fórmula molecular

(\text{CH}_2)_n

n = \frac{69{,}9}{14} = 4{,}99 \approx 5 \;\Rightarrow\; \text{C}_5\text{H}_{10}

Comprobación:

\%\text{C} = 60/70 = 85{,}71\ \%

.

La fórmula

\text{C}_n\text{H}_{2n}

corresponde a un alqueno o a un cicloalcano. Como el enunciado dice que es insaturado, es un alqueno: una cadena abierta con un doble enlace

\text{C=C}

.

b) Dos isómeros y sus nombres.

Por ejemplo, dos isómeros de posición (cambia el lugar del doble enlace):

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{pent-1-eno}

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{pent-2-eno}

El pent-2-eno, además, tiene dos isómeros geométricos (cada carbono del doble enlace lleva dos grupos distintos): cis-pent-2-eno, o (Z), y trans-pent-2-eno, o (E).

También valdrían isómeros de cadena con la cadena ramificada:

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{2-metilbut-1-eno}

\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3){\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{2-metilbut-2-eno}

o el 3-metilbut-1-eno,

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

. (El ciclopentano también es

\text{C}_5\text{H}_{10}

, pero es saturado: es isómero de función del pent-1-eno, aunque no cumple la condición de «hidrocarburo insaturado».)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Pasa los mmHg a atmósferas (760 mmHg = 1 atm) y los grados a kelvin antes de usar $M = dRT/P$ con $R = 0{,}082$ . Y no te quedes en la fórmula empírica: $\text{CH}_2$ no existe como molécula, la masa molar es la que fija que es $\text{C}_5\text{H}_{10}$ .

Al nombrar los alquenos, el doble enlace recibe el localizador más bajo: es pent-1-eno, no pent-4-eno.