Isomería

a) Tipos de isomería

• i) But-2-eno y metilpropeno:

$$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 \qquad\qquad \text{CH}_2\text{=C(CH}_3)\text{–CH}_3$$Los dos son $\text{C}_4\text{H}_8$ y alquenos (mismo grupo funcional, el doble enlace). El primero tiene una cadena lineal de cuatro carbonos y el segundo una cadena de tres con una ramificación metilo: se diferencian en el esqueleto carbonado. Son isómeros de cadena.

• ii) Butan-1-ol y butan-2-ol:

$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \qquad\qquad \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3$$Los dos son $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$, alcoholes con la misma cadena lineal; solo cambia el carbono que lleva el grupo $\text{–OH}$ (el C1 o el C2). Son isómeros de posición. (El butan-2-ol tiene además un carbono asimétrico, el C2, y presenta isomería óptica.)

• iii) Etilmetiléter (metoxietano) y propan-2-ol:

$$\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad\qquad \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3$$Los dos son $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$, pero uno es un éter ($\text{–O–}$ entre dos carbonos) y el otro un alcohol ($\text{–OH}$). Tienen distinto grupo funcional: son isómeros de función.

b) Reacción de adición al but-2-eno

Por ejemplo, la adición de bromo (halogenación):$$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3$$

• Reactivos: but-2-eno y bromo ($\text{Br}_2$).
• Producto: 2,3-dibromobutano.

Se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y cada carbono que lo formaba se une a un átomo de bromo. Otras adiciones igual de válidas: con $\text{H}_2$ (catalizador de Ni o Pt) se obtiene butano; con $\text{HBr}$, 2-bromobutano; con $\text{H}_2\text{O}$ (medio ácido), butan-2-ol. Como el but-2-eno es simétrico, la regla de Markovnikov no distingue entre los dos carbonos y solo sale un producto.