QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Castilla y León · 2021 · Junio
Enunciado
Empleando el ácido 6-aminohexanoico, conteste a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule y nombre un producto obtenido en su reacción de reducción.

b) (1,0 puntos) Nombre el polímero al que puede dar lugar, formule una porción del mismo que contenga 2 monómeros e indique el tipo de reacción que ha tenido lugar.

c) (0,5 puntos) Formule y nombre un isómero de función del compuesto dado.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) 6-aminohexan-1-ol, H2N–(CH2)5–CH2OH\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–CH}_2\text{OH} (o 6-aminohexanal).
  • b) Nailon 6 (poliamida): –NH–(CH2)5–CO–NH–(CH2)5–CO–\text{–NH–(CH}_2)_5\text{–CO–NH–(CH}_2)_5\text{–CO–}; polimerización por condensación con pérdida de H2O\text{H}_2\text{O}.
  • c) 5-aminopentanoato de metilo, H2N–(CH2)4–COOCH3\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_4\text{–COOCH}_3.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Primero hay que formular bien el compuesto: una cadena de seis carbonos con el grupo carboxilo en el C1 y un grupo amino en el C6, H2N–(CH2)5–COOH\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–COOH} (fórmula molecular C6H13NO2\text{C}_6\text{H}_{13}\text{NO}_2).
  • a) La reducción afecta al grupo carboxilo: se reduce a aldehído y, si sigue, a alcohol primario.
  • b) Tiene un grupo ácido y un grupo amino en la misma molécula, así que las moléculas pueden unirse entre sí formando enlaces amida y liberando agua: una poliamida, el nailon 6.
  • c) Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular pero otro grupo funcional, por ejemplo un éster en lugar del ácido.
2

Desarrollo

El compuesto de partida es:H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH(C6H13NO2)\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} \qquad (\text{C}_6\text{H}_{13}\text{NO}_2)a) Producto de reducción

Con un reductor fuerte (por ejemplo LiAlH4\text{LiAlH}_4), el grupo carboxilo –COOH\text{–COOH} se reduce hasta alcohol primario –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}; el grupo amino no cambia:H2N–(CH2)5–COOH→ reduccioˊn H2N–(CH2)5–CH2OH\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–COOH} \xrightarrow{\ \text{reducción}\ } \text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–CH}_2\text{OH}El producto es el 6-aminohexan-1-ol: H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2OH\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}. (Si la reducción se detiene en el primer paso, se obtiene el aldehído, 6-aminohexanal, H2N–(CH2)5–CHO\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–CHO}, que también es válido.)

b) Polímero

El grupo –COOH\text{–COOH} de una molécula reacciona con el grupo –NH2\text{–NH}_2 de otra: se forma un enlace amida –CO–NH–\text{–CO–NH–} y se libera una molécula de agua. Como cada monómero tiene los dos grupos, la cadena puede crecer por los dos extremos. El polímero es una poliamida, el nailon 6 (o policaprolactama).

Porción con dos monómeros (unidos por un enlace amida):H2N–(CH2)5–COOH+H2N–(CH2)5–COOH⟶H2N–(CH2)5–CO–NH–(CH2)5–COOH+H2O\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–COOH} + \text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–COOH} \longrightarrow \text{H}_2\text{N–(CH}_2)_5\text{–CO–NH–(CH}_2)_5\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}Y en el polímero, la secuencia que se repite es:⋯–NH–(CH2)5–CO–NH–(CH2)5–CO–⋯[–NH–(CH2)5–CO–]n\cdots\text{–NH–(CH}_2)_5\text{–CO–NH–(CH}_2)_5\text{–CO–}\cdots \qquad \left[\text{–NH–(CH}_2)_5\text{–CO–}\right]_nEl tipo de reacción es una polimerización por condensación (policondensación): cada unión libera una molécula pequeña, el agua. Se diferencia de la polimerización por adición (la del polietileno), en la que no se pierde ningún átomo.

c) Isómero de función

Hay que conservar la fórmula C6H13NO2\text{C}_6\text{H}_{13}\text{NO}_2 y cambiar el grupo funcional. Por ejemplo, cambiando el ácido carboxílico por un éster:H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–COO–CH3\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3Es el 5-aminopentanoato de metilo. Comprobación: C, 5+1=65 + 1 = 6; H, 2+8+3=132 + 8 + 3 = 13; un N y dos O: C6H13NO2\text{C}_6\text{H}_{13}\text{NO}_2. Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (éster en lugar de ácido): son isómeros de función.

Otra respuesta válida es el 1-nitrohexano, CH3–(CH2)5–NO2\text{CH}_3\text{–(CH}_2)_5\text{–NO}_2, también C6H13NO2\text{C}_6\text{H}_{13}\text{NO}_2.
3

Consejo

Para reconocer una policondensación, mira si el monómero tiene dos grupos que puedan reaccionar entre sí (ácido y amina, ácido y alcohol): cada unión suelta agua. Los alquenos, en cambio, polimerizan por adición.

En los isómeros, comprueba siempre que la fórmula molecular coincide contando C, H, N y O: es el fallo más frecuente.
Paso 1 de 3
¿Has terminado el problema?
¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
Sigue practicando
Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2CH(NH2)COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{COOH}…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 4Reacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3…
Química · Andalucía · 2026 · JulioReacciones orgánicas
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH3CH2NH2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2…
Química · Andalucía · 2026 · Reserva 2Reacciones orgánicas
Si miramos las etiquetas de diferentes zumos de naranja comerciales, observamos que están elaborados con zumo de…
Química · Cataluña · 2026 · Junio
Apuntes y todos los problemas de Química orgánica →