QuímicaFácil2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2021 · Julio

Enunciado

a) (0,7 puntos) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

.

b) (0,7 puntos) Formule y nombre dos isómeros de posición de fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

.

c) (0,6 puntos) Indique el tipo de reacción que se produce cuando se polimeriza el cloruro de vinilo, escríbala y nombre el producto de la reacción.

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Resultado

a) Propanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ , y propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ .
b) Propan-1-ol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ , y propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_3$ .
c) Polimerización por adición: $n\,\text{CH}_2\text{=CHCl} \to \text{–(CH}_2\text{–CHCl)}_n\text{–}$ , policloruro de vinilo (PVC).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

a) Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ tiene una insaturación: con un grupo carbonilo puede ser un aldehído o una cetona.
b) Los isómeros de posición tienen el mismo grupo funcional en distinta posición de la cadena. $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ es saturado: un alcohol con el $\text{–OH}$ en el carbono 1 o en el 2.
c) El cloruro de vinilo (cloroeteno) tiene un doble enlace $\text{C=C}$ : polimeriza por adición, abriendo el doble enlace, y da el PVC.

Desarrollo

a) Isómeros de función de $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$

Tres carbonos con un

\text{C=O}

Si el carbonilo está en el extremo de la cadena, es un aldehído: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$ , propanal.
Si está en el carbono central, es una cetona: $\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3$ , propanona (acetona).

Los dos tienen fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

y distinto grupo funcional: son isómeros de función. (También serían válidos, por ejemplo, el prop-2-en-1-ol,

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}

, o el metoxieteno,

\text{CH}_3\text{–O–CH=CH}_2

.)

b) Isómeros de posición de $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$

Alcoholes de tres carbonos con el grupo

\text{–OH}

en distinta posición:

$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ : propan-1-ol (1-propanol).
$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3$ : propan-2-ol (2-propanol).

Misma fórmula molecular y mismo grupo funcional (alcohol), en distinto carbono: son isómeros de posición. (El metoxietano,

\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3

, también es

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

, pero sería un isómero de función de los alcoholes, no de posición.)

c) Polimerización del cloruro de vinilo

El cloruro de vinilo es el cloroeteno,

\text{CH}_2\text{=CHCl}

. Es una polimerización por adición: se abre el enlace

\pi

de cada molécula (monómero) y los monómeros se unen unos a otros formando una cadena larga, sin que se pierda ningún átomo:

n\,\text{CH}_2\text{=CHCl} \longrightarrow \text{–}\!\left(\text{CH}_2\text{–CHCl}\right)_n\!\text{–}

El producto es el policloruro de vinilo, PVC (poli(cloroeteno)), un plástico muy utilizado en tuberías, cables y envases.

Consejo

No confundas los tipos de isomería: en a) piden de función (distinto grupo funcional) y en b) de posición (el mismo grupo en otro sitio). Si en b) das el propan-1-ol y el metoxietano, la pareja es de función y el apartado no vale.

En la polimerización por adición, el monómero tiene que tener un doble enlace y el polímero no tiene ninguno: dibuja la unidad que se repite entre paréntesis con los enlaces abiertos.

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: