QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería

Castilla y León · 2021 · Julio

Enunciado

Formule los reactivos y formule y nombre los productos de las siguientes reacciones, especificando el tipo de reacción en cada caso:

a) (0,5 puntos) Ácido propanoico + metanol

b) (0,5 puntos) 2-buteno + cloro

c) (0,5 puntos) 2,3-dimetilbutano + oxígeno

d) (0,5 puntos) Formule y nombre un isómero de función del ácido propanoico y un isómero de cadena del 2,3-dimetilbutano.

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Resultado

a) Esterificación: propanoato de metilo, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3$ , y agua.
b) Adición: 2,3-diclorobutano, $\text{CH}_3\text{CHClCHClCH}_3$ .
c) Combustión: $2\,\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\,\text{O}_2 \to 12\,\text{CO}_2 + 14\,\text{H}_2\text{O}$ .
d) Etanoato de metilo, $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ ; hexano, $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_3$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Cada reactivo pertenece a una familia con una reacción típica:

a) Ácido carboxílico + alcohol: esterificación (condensación), da un éster y agua.
b) Alqueno + halógeno: adición al doble enlace, da un dihalogenoalcano.
c) Alcano + oxígeno: combustión, da $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ ; hay que ajustarla.
d) Los isómeros tienen la misma fórmula molecular: un isómero de función cambia el grupo funcional (el ácido $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ es isómero de los ésteres), y uno de cadena cambia el esqueleto carbonado ( $\text{C}_6\text{H}_{14}$ ).

Desarrollo

a) Ácido propanoico + metanol: esterificación

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

El grupo

\text{–OH}

del ácido y el H del grupo

\text{–OH}

del alcohol salen como agua, y el resto se une por un puente

\text{–COO–}

. Es una reacción de esterificación (condensación), reversible y catalizada por ácido. Productos: propanoato de metilo y agua.

b) 2-buteno + cloro: adición

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CHCl–CH}_3

Se rompe el enlace

\pi

del doble enlace y cada carbono incorpora un átomo de cloro. Es una adición (halogenación de un alqueno). Producto: 2,3-diclorobutano. (El reactivo, por la IUPAC actual, es el but-2-eno.)

c) 2,3-dimetilbutano + oxígeno: combustión

El 2,3-dimetilbutano,

\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH(CH}_3\text{)–CH}_3

, es un alcano de fórmula molecular

\text{C}_6\text{H}_{14}

. Su combustión completa da dióxido de carbono y agua. Ajustando C (6), H (14 → 7

\text{H}_2\text{O}

) y O (

12 + 7 = 19

átomos,

19/2

\text{O}_2

2\,\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\,\text{O}_2 \longrightarrow 12\,\text{CO}_2 + 14\,\text{H}_2\text{O}

Es una reacción de combustión (oxidación completa), muy exotérmica. Productos: dióxido de carbono y agua.

d) Isómeros

Isómero de función del ácido propanoico ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ ): un éster con los mismos átomos, por ejemplo el etanoato de metilo (acetato de metilo), $\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3$ . También vale el metanoato de etilo, $\text{H–COO–CH}_2\text{–CH}_3$ .
Isómero de cadena del 2,3-dimetilbutano ( $\text{C}_6\text{H}_{14}$ ): otro alcano de seis carbonos con distinto esqueleto, por ejemplo el hexano, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ . También valen el 2-metilpentano, el 3-metilpentano o el 2,2-dimetilbutano.

Consejo

Lee bien lo que piden: formular los reactivos, formular y nombrar los productos y decir el tipo de reacción. Si te dejas el tipo o el nombre del producto, el apartado se queda a medias.

En la combustión, ajusta primero el C y el H y deja el O para el final; si te sale un coeficiente fraccionario ( $19/2$ ), multiplica toda la ecuación por 2 o déjalo así, pero no la dejes sin ajustar.