a) (0,5 p) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes moléculas - i. Butan-2-ol - ii. 3-metilbutan-2-ona - iii. ácido prop-2-enoico - iv. 2,5-dimetilhept-3-eno b) (0,5 p) Justifique qué molécula o moléculas presentan isomería óptica

- a) i. \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3; ii. \text{CH}_3\text{COCH(CH}_3)\text{CH}_3; iii. \text{CH}_2{=}\text{CHCOOH}; iv. \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}{=}\text{CHCH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3. - b) Isomería óptica: butan-2-ol (C2) y 2,5-dimetilhept-3-eno (C5), por tener un carbono con cuatro sustituyentes distintos.

QuímicaMedioCuestión · 1 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Isomería

Castilla-La Mancha · 2021 · Junio

Enunciado

a) (0,5 p) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes moléculas

i. Butan-2-ol
ii. 3-metilbutan-2-ona
iii. ácido prop-2-enoico
iv. 2,5-dimetilhept-3-eno

b) (0,5 p) Justifique qué molécula o moléculas presentan isomería óptica

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

a) i. $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$ ; ii. $\text{CH}_3\text{COCH(CH}_3)\text{CH}_3$ ; iii. $\text{CH}_2{=}\text{CHCOOH}$ ; iv. $\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}{=}\text{CHCH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$ .
b) Isomería óptica: butan-2-ol (C2) y 2,5-dimetilhept-3-eno (C5), por tener un carbono con cuatro sustituyentes distintos.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En a) se lee cada nombre por partes: la raíz da el número de carbonos de la cadena principal (but- 4, prop- 3, hept- 7), los localizadores dicen dónde va el grupo funcional o el doble enlace, y los prefijos (metil) los sustituyentes.

En b) se busca un carbono asimétrico (quiral): un carbono

sp^3

unido a cuatro grupos distintos. Una molécula con un carbono asimétrico no es superponible con su imagen especular y tiene dos enantiómeros, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas.

i. Butan-2-ol: cadena de 4 carbonos con un $-\text{OH}$ en el carbono 2.

\text{CH}_3{-}\text{CH(OH)}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

ii. 3-metilbutan-2-ona: cetona de 4 carbonos con el carbonilo en el C2 y un metilo en el C3.

\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}_3

iii. Ácido prop-2-enoico (ácido acrílico): ácido de 3 carbonos (el C1 es el del $-\text{COOH}$ ) con un doble enlace entre C2 y C3.

\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{COOH}

iv. 2,5-dimetilhept-3-eno: cadena de 7 carbonos con un doble enlace entre C3 y C4 y metilos en C2 y C5.

\text{CH}_3{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

b) Isomería óptica.

Se revisan los carbonos que podrían ser asimétricos:

i. Butan-2-ol: el C2 está unido a $-\text{H}$ , $-\text{OH}$ , $-\text{CH}_3$ y $-\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ : cuatro grupos distintos. Es un carbono asimétrico, así que presenta isomería óptica ((R)- y (S)-butan-2-ol).
ii. 3-metilbutan-2-ona: el C3 está unido a $-\text{H}$ , $-\text{CO}{-}\text{CH}_3$ y a dos $-\text{CH}_3$ iguales (el C4 y el metilo). No es asimétrico; el C2 es el carbonilo ( $sp^2$ ). No presenta isomería óptica.
iii. Ácido prop-2-enoico: todos sus carbonos son $sp^2$ (doble enlace C=C y grupo carboxilo). No presenta isomería óptica.
iv. 2,5-dimetilhept-3-eno: el C2 está unido a dos $-\text{CH}_3$ iguales (C1 y el metilo), así que no es asimétrico. Pero el C5 está unido a $-\text{H}$ , $-\text{CH}_3$ , $-\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ y $-\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH(CH}_3)_2$ : cuatro grupos distintos. Es un carbono asimétrico y la molécula presenta isomería óptica. (Además, por el doble enlace C3=C4 con dos sustituyentes distintos en cada carbono, presenta isomería geométrica cis-trans.)

Presentan isomería óptica el butan-2-ol y el 2,5-dimetilhept-3-eno:

\text{CH}_3{-}\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \qquad \text{CH}_3{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\overset{*}{\text{C}}\text{H(CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b) revisa todos los carbonos con hidrógeno de las cadenas ramificadas: en el 2,5-dimetilhept-3-eno el C2 no es quiral (dos metilos), pero el C5 sí, porque a un lado tiene un metilo y al otro un etilo. Justifica nombrando los cuatro grupos distintos del carbono asimétrico.

En el ácido prop-2-enoico, el carbono del $-\text{COOH}$ es el C1: el doble enlace va entre C2 y C3.