Isomería

a) Fórmula desarrollada, hibridación y enlaces $\pi$

Fórmula semidesarrollada: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{COOH}$ ($\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3$).

Fórmula desarrollada (todos los enlaces a la vista; numeramos desde el carbono del grupo ácido, C1, hasta el del metilo, C3):$$\begin{array}{ccccccccccc} & & \text{H} & & \text{H} & & \text{O} & & & & \\ & & \vert & & \vert & & \Vert & & & & \\ \text{H} & - & \text{C}_3 & - & \text{C}_2 & - & \text{C}_1 & - & \text{O} & - & \text{H} \\ & & \vert & & \vert & & & & & & \\ & & \text{H} & & \text{O} & - & \text{H} & & & & \end{array}$$Hibridación de los carbonos:En el C1 se combinan el orbital $2s$ y dos $2p$ en tres híbridos $sp^2$, que forman los tres enlaces $\sigma$; el orbital $2p$ que queda sin hibridar, perpendicular a ese plano, se solapa lateralmente con un orbital $p$ del oxígeno y forma el enlace $\pi$ del $\text{C}=\text{O}$. En C2 y C3, los cuatro híbridos $sp^3$ forman cuatro enlaces $\sigma$.

Enlaces $\pi$: la molécula tiene un solo enlace $\pi$, el del doble enlace $\text{C}=\text{O}$ del grupo carboxilo. Todos los demás enlaces son sencillos, es decir, $\sigma$. (En total: 11 enlaces $\sigma$ y 1 enlace $\pi$.)

b) Tipo de isomería

El C2 está unido a cuatro grupos distintos:$$-\text{H},\qquad -\text{OH},\qquad -\text{CH}_3,\qquad -\text{COOH}$$Es un carbono asimétrico (quiral), así que el ácido 2-hidroxipropanoico presenta isomería óptica. Existen dos enantiómeros: dos moléculas que son imagen especular una de la otra y que no se pueden superponer, igual que la mano derecha y la izquierda. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas ordinarias (punto de fusión, solubilidad…), pero desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo en sentidos opuestos: uno es dextrógiro (+) y el otro levógiro (−). Se nombran ácido (R)- y (S)-2-hidroxipropanoico (o ácido D- y L-láctico). Una mezcla al 50 % de los dos (racémica) no desvía la luz.

No presenta isomería geométrica (cis-trans): no tiene ningún doble enlace $\text{C}=\text{C}$.

Además, como todo compuesto, tiene isómeros estructurales con la misma fórmula $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3$; por ejemplo, de posición, el ácido 3-hidroxipropanoico ($\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2-\text{COOH}$), que ya no tiene carbono asimétrico, o de función, el 2,3-dihidroxipropanal ($\text{CH}_2\text{OH}-\text{CHOH}-\text{CHO}$). Pero la isomería característica del ácido láctico es la óptica.