Isomería

Comprobación de la fórmula molecular.$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}: \quad \text{C}: 4 \qquad \text{H}: 2+1+2+2+1 = 8 \qquad \text{O}: 1$$$$\Rightarrow \; \text{C}_4\text{H}_8\text{O}$$a) Isómero con grupo carbonilo: la butanona.

Con cuatro carbonos, un oxígeno y un grado de insaturación (el $\text{C}\!=\!\text{O}$), hay dos opciones:$$\textbf{Butanona}: \; \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{cetona})$$$$\textbf{Butanal}: \; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad (\text{aldehído})$$Ambas son $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ y contienen un grupo carbonilo. Respecto al compuesto de partida, es isomería de función: allí el oxígeno formaba un alcohol y había un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{C}$; aquí el oxígeno está en un carbonilo y la cadena es saturada.

b) Isómero con isomería óptica: el but-3-en-2-ol.

Hace falta un carbono quiral, es decir, con cuatro sustituyentes distintos. Basta con desplazar el hidroxilo del compuesto original al carbono 2:$$\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H}(\text{OH})\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \qquad \textbf{but-3-en-2-ol} \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O})$$El carbono señalado con $*$ está unido a:$$-\text{CH}_3 \qquad -\text{OH} \qquad -\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \qquad -\text{H}$$Los cuatro son distintos, luego es quiral y la molécula existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

c) Isómero con isomería geométrica: el but-2-en-1-ol.

Se necesita un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{C}$ en el que cada carbono lleve dos sustituyentes diferentes. Basta con mover el doble enlace del compuesto original a la posición 2:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \textbf{but-2-en-1-ol} \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O})$$$$\text{C}_2: \; -\text{CH}_3 \text{ y } -\text{H} \qquad \text{C}_3: \; -\text{CH}_2\text{OH} \text{ y } -\text{H}$$Como el doble enlace impide el giro, las dos disposiciones son compuestos distintos:$$\textit{cis} \;(Z): \; \text{CH}_3 \text{ y } \text{CH}_2\text{OH} \text{ del mismo lado}$$$$\textit{trans} \;(E): \; \text{en lados opuestos}$$El compuesto de partida no presenta esta isomería, porque su carbono terminal $\text{CH}_2\!=$ lleva dos hidrógenos iguales.

La misma situación se ve en el but-2-eno, la cadena de cuatro carbonos sin el $-\text{OH}$: sus formas cis y trans son compuestos distintos, mientras que el but-1-eno no tiene isómeros geométricos.