QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2021 · Reserva 2

Enunciado

Bloque B · B4. Dados los reactivos

\text{H}_2/\text{cat}

\text{HCl}

\text{H}_2\text{O}/\text{H}_2\text{SO}_4

, elija, escribiendo la reacción correspondiente, aquellos que partiendo de

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

permitan obtener el compuesto A, siendo A:

a) Un compuesto monoclorado.

b) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno.

c) Un compuesto que no tiene isomería óptica.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{HCl} \;\Rightarrow\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_3 \; \text{(2-clorobutano)}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{H}_2\text{O}/\text{H}_2\text{SO}_4 \;\Rightarrow\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 \; \text{(butan-2-ol)}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{H}_2/\text{cat} \;\Rightarrow\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \; \text{(butano)}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El punto de partida es el but-2-eno, un alqueno simétrico:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3

Los tres reactivos dan adiciones al doble enlace, cada una con un producto distinto:

Reactivo	Reacción	Producto
$\text{H}_2$ /cat	hidrogenación	butano
$\text{HCl}$	hidrohalogenación	2-clorobutano
$\text{H}_2\text{O}$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$	hidratación	butan-2-ol

Como el alqueno es simétrico, en los tres casos el producto es único: no hay que aplicar Markovnikov.

Después basta con comprobar qué propiedad tiene cada uno.

Desarrollo

a) Compuesto monoclorado: hay que usar $\text{HCl}$ .

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3

\boxed{\textbf{2-Clorobutano}}

El hidrógeno se une a un carbono del doble enlace y el cloro al otro. Al ser el but-2-eno simétrico (ambos carbonos llevan un

-\text{CH}_3

y un

-\text{H}

), da igual por dónde se añada: el producto es el mismo.

\textbf{Tipo: adición electrófila}

b) Compuesto que forma enlaces de hidrógeno: hay que usar $\text{H}_2\text{O}/\text{H}_2\text{SO}_4$ .

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3

\boxed{\textbf{Butan-2-ol}}

Es el único de los tres productos con un grupo

-\text{OH}

, es decir, con un hidrógeno unido a oxígeno: la condición imprescindible para formar enlaces de hidrógeno (consigo mismo y con el agua).

Ni el butano ni el 2-clorobutano pueden hacerlo: el primero es apolar y el segundo, aunque polar, no tiene ningún hidrógeno unido a N, O o F.

\textbf{Tipo: adición electrófila (hidratación)}

c) Compuesto sin isomería óptica: hay que usar $\text{H}_2/\text{cat}$ .

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni, Pd o Pt}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

\boxed{\textbf{Butano}}

Comprobación de la quiralidad de los tres productos:

Producto	Carbono candidato	Sustituyentes	¿Quiral?
Butano	$\text{C}_2$	$\text{CH}_3$ , $\text{H}$ , $\text{H}$ , $\text{C}_2\text{H}_5$	No (dos H)
2-clorobutano	$\text{C}_2$	$\text{CH}_3$ , $\text{H}$ , $\text{Cl}$ , $\text{C}_2\text{H}_5$	Sí
Butan-2-ol	$\text{C}_2$	$\text{CH}_3$ , $\text{H}$ , $\text{OH}$ , $\text{C}_2\text{H}_5$	Sí

El butano es el único sin carbono quiral: todos sus carbonos internos son grupos

-\text{CH}_2-

, con dos hidrógenos iguales. Los otros dos productos sí presentan isomería óptica, con dos enantiómeros cada uno.

\textbf{Tipo: adición (hidrogenación catalítica)}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

La ventaja de partir de un alqueno simétrico como el but-2-eno es que no hay que aplicar Markovnikov: los dos carbonos del doble enlace son equivalentes, así que cada reactivo da un único producto. Menciónalo, porque demuestra que has entendido cuándo la regla es necesaria y cuándo no.

(Si el enunciado hubiese partido del but-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\text{CH}_2\text{CH}_3$ , sí habría que aplicarla: el $\text{HCl}$ daría mayoritariamente 2-clorobutano y minoritariamente 1-clorobutano.)

Y para el apartado c), el criterio rápido de quiralidad: un carbono con dos hidrógenos ( $-\text{CH}_2-$ ) nunca es quiral. En el butano todos los carbonos lo son o son metilos terminales, así que no hay actividad óptica en ninguna posición.