Reacciones orgánicas

a) El compuesto A (etanol) es mucho más soluble.

Etanol. Tiene un grupo $-\text{OH}$ con el hidrógeno unido directamente al oxígeno, así que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, exactamente los mismos que el agua forma consigo misma:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{H} \;\cdots\; \text{O}(\text{H})\!-\!\text{H}$$El resultado es que el etanol y el agua son miscibles en cualquier proporción.

Propano. Es un hidrocarburo apolar: solo contiene enlaces $\text{C}\!-\!\text{H}$ y $\text{C}\!-\!\text{C}$, con diferencias de electronegatividad mínimas. No puede establecer interacciones favorables con el agua, y disolverlo obligaría a romper enlaces de hidrógeno del disolvente sin nada que los sustituya:$$s(\text{propano}) \approx 0{,}07 \text{ g}\cdot\text{L}^{-1} \qquad \text{frente a} \qquad \text{etanol: } \textbf{miscible}$$Matiz interesante: la solubilidad de los alcoholes cae al alargar la cadena, porque la parte apolar acaba pesando más que el $-\text{OH}$. El metanol, el etanol y el propan-1-ol son miscibles; el butan-1-ol solo se disuelve unos $80\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}$, y el octan-1-ol es prácticamente insoluble.

b) Por hidratación del eteno en medio ácido.$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}$$El agua se adiciona al doble enlace: el $-\text{H}$ a un carbono y el $-\text{OH}$ al otro. Como el eteno es simétrico, no hay que aplicar Markovnikov: el producto es único.$$\textbf{Tipo: adición electrófila (hidratación)}$$El ácido sulfúrico actúa como catalizador y no aparece en la ecuación global. Este proceso es, de hecho, la vía industrial de obtención del etanol de síntesis, alternativa a la fermentación de azúcares.

Reacción inversa: calentando el etanol con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado a $170\ ^\circ$C se recupera el eteno (deshidratación, eliminación).

c) Cloración del propano.

En presencia de luz ultravioleta (o calor), el cloro sustituye un hidrógeno del alcano por un mecanismo de radicales libres:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;\text{luz}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}$$$$\textbf{2-cloropropano} \;(\text{mayoritario}) \;+\; \text{cloruro de hidrógeno}$$El producto mayoritario es el 2-cloropropano porque el radical intermedio secundario es más estable que el primario. El isómero minoritario es el 1-cloropropano:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;\text{luz}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$$$\textbf{Tipo: sustitución radicálica (halogenación)}$$Con exceso de cloro la reacción continúa y aparecen productos polisustituidos.